| 1415335-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1415335-82-8
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• 分子量: 316.197
• InChiKey: FSLUCOSASWBFLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 benzyl ((1E,3E)-penta-1,3-dien-1-yl)carbamate 在 C₄₈H₃₇O₄P 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以61%的产率得到benzyl ((1S,2R,5R,6R)-6-(4-bromophenyl)-2',5-dimethyl-spiro[cyclohexane-1,3'-indol]-3-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化环加成反应对映选择性和非对映发散合成螺吲哚

  摘要：

  通过手性磷酸催化的 2-取代的 3-吲哚甲醇与 1,3-二烯氨基甲酸酯的环加成反应，实现了具有四个连续立体中心的手性螺环己基-假吲哚的非对映发散和对映选择性合成。通过仔细选择反应条件，可以获得对两种不同非对映异构体的模块化访问，并具有高对映选择性。它们的官能团操作提供了对富含对映体的螺环己基-二氢吲哚和-羟基吲哚的有效途径。已经使用 DFT 计算确定了这种立体控制的起源，与我们之前处理 enecarbamates 的工作相比，它揭示了一种意想不到的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04648
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 对溴苯甲醛 在 四甲基胍 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化环加成反应对映选择性和非对映发散合成螺吲哚

  摘要：

  通过手性磷酸催化的 2-取代的 3-吲哚甲醇与 1,3-二烯氨基甲酸酯的环加成反应，实现了具有四个连续立体中心的手性螺环己基-假吲哚的非对映发散和对映选择性合成。通过仔细选择反应条件，可以获得对两种不同非对映异构体的模块化访问，并具有高对映选择性。它们的官能团操作提供了对富含对映体的螺环己基-二氢吲哚和-羟基吲哚的有效途径。已经使用 DFT 计算确定了这种立体控制的起源，与我们之前处理 enecarbamates 的工作相比，它揭示了一种意想不到的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04648

文献信息

• Asymmetric Diels–Alder Reaction of 2-Methyl-3-indolylmethanols via in Situ Generation of <i>o</i>-Quinodimethanes
  作者：You-Cai Xiao、Qing-Qing Zhou、Lin Dong、Tian-Yu Liu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol302853m

  日期：2012.12.7

  An asymmetric Diels–Alder reaction of 2-methyl-3-indolylmethanols and α,β-unsaturated aldehydes has been developed that relies on in situ generation of active indole-2,3-quinodimethane intermediates under mild acidic conditions and uses a secondary chiral amine as iminium activation catalyst. An array of highly enantioenriched tetrahydrocarbazoles have been efficiently produced in fair to good yields

  已经开发了2-甲基-3-吲哚基甲醇和α，β-不饱和醛的不对称Diels-Alder反应，该反应依赖于在温和的酸性条件下原位生成活性吲哚-2,3-喹二甲烷中间体，并使用仲手性胺作为亚胺活化催化剂。一系列高对映体富集的四氢咔唑已被有效地生产，以公平至良好的产率。