(2S,3S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-2-methylpropan-1-one | 1395342-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: (2S,3S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-2-methylpropan-1-one
• CAS: 1395342-29-6
• 化学式: C₂₀H₂₀BrNO₂S₂
• 分子量: 450.42
• InChiKey: PGJJKLFBSSWEPT-KKXDTOCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-2-methylpropan-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 dimethyl-((5R,6S)-6-(4-bromophenyl)-5-methyl-2-oxo-6-((triethylsilyl)oxy)hexyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Spiroketal 合成的模块化立体选择性方法

  摘要：

  报告了一种高度收敛和灵活的立体化学定义的螺酮合成方法。取代基可以在 spiroketal 框架周围的不同位置掺入，而不会显着破坏合成方案。该方法已被用于制备米尔倍霉素 β14 的螺旋缩酮片段。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290670
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 1-[(4R)-4-(苯基甲基)-2-硫代-3-噻唑烷基]-1-丙酮 在 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到(2S,3S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Spiroketal 合成的模块化立体选择性方法

  摘要：

  报告了一种高度收敛和灵活的立体化学定义的螺酮合成方法。取代基可以在 spiroketal 框架周围的不同位置掺入，而不会显着破坏合成方案。该方法已被用于制备米尔倍霉素 β14 的螺旋缩酮片段。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290670