4-(sec-butylimino)-5-hydroxy-2-(methylamino)cyclohexa-2,5-dien-1-one | 1172628-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(sec-butylimino)-5-hydroxy-2-(methylamino)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1172628-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: PGADHKIGJZBKPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylamino-6-methyliminio-3-oxocyclohexa-1,4-dien-1-olate 、 仲丁胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到4-(sec-butylimino)-5-hydroxy-2-(methylamino)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  胺与两性离子醌亚胺的反应：新型阴离子和两性离子醌类化合物的合成

  摘要：

  在发现伯烷基胺与 [C6H2([pb2]NHCH2R)2([pb2]O)2](1) 型醌类分子之间发生前所未有的氨基转移反应后，我们扩展了从市售二氨基间苯二酚·2HCl 中获得的这种方法使用伯芳胺，并发现，相比之下，仲胺导致了不同的结果。虽然用苯胺或 4-甲氧基苯胺获得了类型 1 的官能化分子，最好将其描述为 6π + 6π 两性离子，但在乙醇中用 tBuNH2 未观察到转移。然而，在水中发生了反应，但它提供了盐 6a，这是由亚胺基团的水解和去质子化产生的。在类似的条件下，仲胺产生了类似的结果。在伯胺的存在下，与阴离子醌类相关联的阳离子很容易交换。对于氨基转移反应，碱性胺在温和的条件下反应，而碱性较低的胺如哌啶、二异丙胺或二乙胺需要稍微苛刻的条件。还使用双（甲基氨基）醌亚胺 4c 进行氨基转移反应，其在有机溶剂中的溶解度高于 3。这导致了在氮原子上用不同烷基官能化的醌型两性离子的第一个例子。许多化合物通过

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900154