3-甲氧基羰基异硫氰酸苯酯 | 3125-66-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基羰基异硫氰酸苯酯
• 中文别名: 3-甲氧基羰基苯异硫氰酸酯；3-甲氧基羰基苯硫代异氰酸酯
• 英文名称: methyl 3-isothiocyanatobenzoate
• 英文别名: 3-Methoxycarbonylphenyl isothiocyanate
• CAS: 3125-66-4
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• mdl: MFCD00041080
• 分子量: 193.226
• InChiKey: NQXFZEJJHPUMMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C
• 密度：
  1.23
• 闪点：
  105-106°C/0.45m
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  2810
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基羰基异硫氰酸苯酯 在 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 3-carboxy-N-(6,7-dimethoxy-2,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazol-3-yl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  (6,7-Dimethoxy-2,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazol-3-yl)phenylamines:  Platelet-Derived Growth Factor Receptor Tyrosine Kinase Inhibitors with Broad Antiproliferative Activity against Tumor Cells

  摘要：

  A series of (6,7-dimethoxy-2,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazol-3-yl)phenylamines has been optimized to preserve both potent kinase inhibition activity against the angiogenesis target, the receptor tyrosine kinase of Platelet-Derived Growth Factor-BB (PDGF-BB), and to improve the broad tumor cell antiproliferative activity of these compounds. This series culminates in the discovery of 17 (JNJ-10198409), a compound with anti-PDGFR-beta kinase activity (IC50 = 0.0042 mu M) and potent antiproliferative activity in six of eight human tumor cell lines (IC50 < 0.033 mu m).

  DOI：

  10.1021/jm050680m
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-甲氧基羰基异硫氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Methyl 3-((6-Methoxy-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazol-3-yl)amino)benzoate (GN39482) as a Tubulin Polymerization Inhibitor Identified by MorphoBase and ChemProteoBase Profiling Methods

  摘要：

  A series of indenopyrazoles was synthesized from the corresponding indanones arid phenyl isothiocyanates in two steps. Among the compounds synthesized, methyl 3-((6-methoxy-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazol-3-yl)amino)benzoate 6m (GN39482) was found to possess a promising antiproliferative activity toward human cancer cells without affecting any antimicrobial and antimalarial activities at 100 nM. Both a methoxy group at R-1 position and a methoxycarbonyl group at R-2 position of the anilinoquinazoline framework are essential for the high cell growth inhibition. Both MorphoBase and ChemProteoBase profiling analyses suggested that compound 6m was classified as a tubulin inhibitor. Indeed, compound 6m inhibited the acetylated tubulin accumulation and the microtubule formation and induced G2/M cell. Cycle arrest in HeLa cells, revealing that a promising aritiproliferative activity of compound 6m toward human cancer cells is probably caused by the tubulin polymerization inhibition.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00035

文献信息

• Correlation of carbon-13 substituent-induced chemical shifts:Meta- andpara-substituted methyl benzoates
  作者：Miloš Buděšńský、Otto Exner

  DOI：10.1002/mrc.1260270612

  日期：1989.6

  Carbon‐13 NMR spectra are reported for 69 substituted methyl benzoates in deuteriochloroform or in its mixture with dimethyl sulphoxide‐d6. The substituent‐induced chemical shifts (SCS) of the CO carbon correlate poorly with dual substituent parameters (DSP) in all possible modifications, and for meta derivatives in particular this correlation is both overpara meterized and imprecise. A much better

  69 取代的苯甲酸甲酯在氘代氯仿中或其与二甲基亚砜-d6 的混合物中的碳 13 NMR 谱报告。在所有可能的修饰中，CO 碳的取代基诱导化学位移 (SCS) 与双取代基参数 (DSP) 的相关性很差，特别是对于间位衍生物，这种相关性既过度参数化又不精确。先前通过主成分分析 (PCA) 从更大的集合中导出的参数（指定为 Bm、Bp 和 Cp）获得了更好的相关性。CH3 碳的 SCS 与原始的简单哈米特方程非常相关，不需要 DSP 处理。在如此大的集合中，取代基的聚类并不重要。
• Synthesis of Novel Pyrazole Derivatives and Their Tumor Cell Growth Inhibitory Activity
  作者：Ying-Jie Cui、Long-Qian Tang、Cheng-Mei Zhang、Zhao-Peng Liu

  DOI：10.3390/molecules24020279

  日期：——

  the unexpected pyrazole derivatives 5a⁻e. In tumor cell growth inhibitory assay, all the benzofuropyrazole derivatives were not active against the breast tumor MCF-7 cell, only 4a was highly active and more potent than ABT-751 against the leukemia K562 (GI50 = 0.26 μM) and lung tumor A549 cells (GI50 = 0.19 μM), while other benzofuropyrazoles showed very weak inhibitory activity. In contrast, the pyrazoles

  为了找到新的抗肿瘤药，设计并合成了一系列1H-苯并呋喃[3,2-c]吡唑衍生物4a-e。用LiHMDS在无水四氢呋喃（THF）中处理6-甲氧基苯并呋喃-3（2H）-one 3，然后与3-取代的异硫氰酸苯酯反应，得到硫酰胺中间体，将其与肼一水合物在二恶烷/乙醇中缩合（1：1 ），以提供苯并呋喃并吡唑衍生物4a welle和意外的吡唑衍生物5a⁻e。在肿瘤细胞生长抑制试验中，所有苯并呋喃并吡唑衍生物对乳腺癌MCF-7细胞均无活性，只有4a对白血病K562（GI50 = 0.26μM）和肺肿瘤A549细胞具有高活性，并且比ABT-751更有效（GI50 = 0.19μM），而其他苯并呋喃并吡唑类药物的抑制活性非常弱。相反，吡唑5a-e通常比苯并呋喃吡唑4a⁻e更有效。化合物5a显示出与4a相似的趋势，对K562和A549细胞具有高效力，但对MCF-7细胞的作用较弱。吡唑5b和5e均显示出对K56
• Structure-Based Design, Parallel Synthesis, Structure−Activity Relationship, and Molecular Modeling Studies of Thiocarbamates, New Potent Non-Nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitor Isosteres of Phenethylthiazolylthiourea Derivatives
  作者：Angelo Ranise、Andrea Spallarossa、Sara Cesarini、Francesco Bondavalli、Silvia Schenone、Olga Bruno、Giulia Menozzi、Paola Fossa、Luisa Mosti、Massimiliano La Colla、Giuseppina Sanna、Marta Murreddu、Gabriella Collu、Bernardetta Busonera、Maria Elena Marongiu、Alessandra Pani、Paolo La Colla、Roberta Loddo

  DOI：10.1021/jm049252r

  日期：2005.6.1

  In this paper we describe our structure-based ligand design, synthetic strategy, and structure-activity relationship (SAR) studies that led to the identification of thiocarbamates (TCs), a novel class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs), isosteres of phenethylthiazolylthiourea (PETT) derivatives. Assuming as a lead compound O-[2-(phthalimido)ethyl]phenylthiocarbamate 12, one

  在本文中，我们描述了我们基于结构的配体设计，合成策略和结构与活性关系（SAR）的研究，这些研究导致了硫代氨基甲酸酯（TC）的鉴定，这是一类新型的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs），等位基因苯乙基噻唑基硫脲（PETT）衍生物的制备。假设O- [2-（邻苯二甲酰亚胺基）乙基]苯基硫代氨基甲酸酯为先导化合物，前述酰基硫代氨基甲酸酯的前体之一（Ranise，A .;等人，J。Med。Chem。2003，46，768-781） ，通过平行合成制备了两个目标溶液相TC库。领先的优化策略导致对位取代的TC 31、33、34、39、40、41、44、45和50在纳摩尔浓度的基于MT-4的测定中对野生型HIV-1具有活性（ EC50范围：0.04-0.01 microM）。最有效的同类物50（EC50 = 0。01 microM）在邻苯二甲酰亚胺部分的第4位带有一个甲基，在N-苯环的对位带有一个硝基。大
• ALPHA-5 BETA-1 INHIBITORS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20210171455A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The disclosure provides, inter alia, alpha-5 beta-1 inhibitors, pharmaceutical compositions comprising alpha-5 beta-1 inhibitors, methods for treating diseases using alpha-5 beta-1 inhibitors, and processes for making alpha-5 beta-1 inhibitors.

  该披露提供了包括alpha-5 beta-1抑制剂、含有alpha-5 beta-1抑制剂的药物组合物、使用alpha-5 beta-1抑制剂治疗疾病的方法，以及制备alpha-5 beta-1抑制剂的过程等内容。
• Integrated Synthesis Using Isothiocyanate-Substituted Aryllithiums by Flow Chemistry
  作者：Jun-ichi Yoshida、Heejin Kim、Hyune-Jea Lee、Daiki Torii、Yongju Jeon

  DOI：10.1055/s-0040-1707251

  日期：2020.12

  The isothiocyanate (NCS) group is an attractive functional group in the field of organic and pharmaceutical chemistry. It can be transformed into other heteroatomic functional groups. It usually acts as the inductive group of biological activity and has also been traditionally used as the fluorescent-labeling reagent. However, it is not compatible with strong bases. When the NCS group is at para position

  异硫氰酸酯 (NCS) 基团是有机和药物化学领域中一个有吸引力的官能团。它可以转化为其他杂原子官能团。它通常作为生物活性的诱导基团，传统上也被用作荧光标记试剂。但是，它与强碱不兼容。当 NCS 基团位于卤代苯中的对位时，它通常在与强碱反应时发生亲核加成。据我们所知，目前没有用于 NCS 官能化芳基锂的间位和对位取代基的形成和反应的通用方法。在此处，我们报告了通过选择性卤素-锂交换反应从相应的卤代芳烃连续流动生成 NCS 取代的芳基锂及其与各种亲电子试剂的反应，以产生含 NCS 的产物。我们还使用连续流动反应器通过含有 NCS 的化合物与其他亲核试剂的顺序反应实现了综合合成。

表征谱图