1-iodo-4-pentanol acetate | 82131-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-iodo-4-pentanol acetate
• 英文别名: 2-acetoxy-5-iodopentane；iodo-1 acetoxy-4 pentane；5-iodo-2-pentyl-acetate；acetic acid 4-iodo-1-methylbutyl ester；4-acetoxypentyl iodide；5-iodopentan-2-yl acetate
• CAS: 82131-06-4
• 化学式: C₇H₁₃IO₂
• 分子量: 256.084
• InChiKey: AFSUUOKFJZJTQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-4-pentanol acetate 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 6,6-bis(tetrahydropyranyloxymethyl)-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on monoterpene glucosides and related natural products. XLV. Synthesis of 13C-labeled acyclic monoterpenes for studies on the mechanism of the iridane skeleton formation in the biosynthesis of iridoid glucosides.

  摘要：

  在研究从无环单萜生成环戊烷环的生物合成途径中，我们合成了以下13C标记的无环单萜系列前体:[9-13C]-和[4-13C]-10-羟基香茅醇(9)、[2-13C]-9, 10-二羟基香茅醇(10)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[9-13C]-10-羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-8)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[8-13C]-9, 10-二羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-11)。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.927
• 作为产物：
  描述：

  5-碘戊烷-2-酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-iodo-4-pentanol acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on monoterpene glucosides and related natural products. XLV. Synthesis of 13C-labeled acyclic monoterpenes for studies on the mechanism of the iridane skeleton formation in the biosynthesis of iridoid glucosides.

  摘要：

  在研究从无环单萜生成环戊烷环的生物合成途径中，我们合成了以下13C标记的无环单萜系列前体:[9-13C]-和[4-13C]-10-羟基香茅醇(9)、[2-13C]-9, 10-二羟基香茅醇(10)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[9-13C]-10-羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-8)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[8-13C]-9, 10-二羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-11)。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.927

文献信息

• Vinyl carboxylic acid derivatives, their production and use as
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04518602A1

  公开（公告）日：1985-05-21

  Novel compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a pyridyl group; R.sup.2 is a phenyl, thienyl, furyl, naphthyl, benzothienyl or pyridyl group which may have as a substituent a lower alkoxy, a lower alkyl, a halogen, trifluoromethyl, a lower alkenyl or methylenedioxy; R.sup.3 is hydrogen, benzyl or a lower alkyl; one of R.sup.4 and R.sup.5 is hydrogen or a lower alkyl, and the other is an aryloxy, or lower aliphatic hydrocarbon, an alicyclic hydrocarbon having not more than 6 carbon atoms or an aromatic group which may have a substituent, or a group represented by the formula, --S(O).sub.m --R.sup.6 (in which R.sup.6 is phenyl or a lower alkyl group; m is an integer of 0 to 2), or R.sup.4 and R.sup.5 each combine with the other to represent one alkylene group; n is an integer of 2 to 6, or a pharmaceutically acceptable salt thereof has a selective inhibitory action on bio-synthesis of thromboxane A.sub.2 (TXA.sub.2) and an effect of enhancing the production of prostaglandin I.sub.2 (PGI.sub.2), and can be used in mammals for to prevention and treatment of arterial thrombosis caused by platelet aggregation or ischemic diseases caused by vasospasms in cardiac, cerebral and peripheral circulatory system (e.g. cardian infarction, apoplexy, infarct of blood vessels in kidney, lung and other organs, pectic ulcer, etc.).

  式（I）的新化合物：##STR1## 其中R1是吡啶基团；R2是苯基、噻吩基、呋喃基、萘基、苯并噻吩基或吡啶基团，其上可带有取代基，如低级烷氧基、低级烷基、卤素、三氟甲基、低级链烯基或亚甲二氧基；R3是氢、苄基或低级烷基；R4和R5中之一是氢或低级烷基，另一是芳氧基、低级脂肪族烃、不超过6个碳原子的脂环烃或芳香基团，该芳香基团可带有取代基，或由式--S(O)m--R6表示的基团（其中R6是苯基或低级烷基团；m是0至2的整数），或者R4和R5各自与其他基团结合形成一个亚烷基团；n是2至6的整数，或其药学上可接受的盐，具有选择性抑制血栓素A2（TXA2）生物合成和增强前列环素I2（PGI2）产生的作用，可用于哺乳动物预防和治疗由血小板聚集引起的动脉血栓形成或由血管痉挛引起的心脏、脑和外周循环系统的缺血性疾病（例如心肌梗死、中风、肾脏、肺和其他器官的血管梗死、消化性溃疡等）。
• Selective cleavage of ethers by sodium iodide-acyl chloride
  作者：Akira Oku、Toshiro Harada、Kazuhiro Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86921-x

  日期：1982.1

  Cyclic and acyclic ethers are regioselectively cleaved at less substituted α-carbon-oxygen bond in the absence of Lewis acid by the reagent system of sodium iodide and acyl chlorides.

  在不存在路易斯酸的情况下，通过碘化钠和酰氯的试剂系统，在较少取代的α-碳-氧键上对环和无环醚进行区域选择性切割。
• Highly Regioselective Cleavages and Iodinations of Cyclic Ethers Utilizing SmI₂
  作者：Doo Won Kwon、Yong Hae Kim、Kieseung Lee

  DOI：10.1021/jo020179r

  日期：2002.12.1

  Various functionalized cyclic ethers such as oxiranes, oxetanes, and tetrahydrofurans have been prepared, and the regiochemistry of their ring opening with samarium diiodide and acyl chloride or anhydride has been investigated. Alkyl-substituted oxetane 5 and tetrahydrofurans 1 and 2 show almost no regioselectivity. However, high regioselectivities from the branched cyclic ethers (3, 8, 9, and 10) containing

  已经制备了各种官能化的环状醚，例如环氧乙烷，环氧乙烷和四氢呋喃，并且已经研究了它们的开环与二碘化mar和酰氯或酸酐的区域化学。烷基取代的氧杂环丁烷5和四氢呋喃1和2几乎没有区域选择性。然而，已经观察到来自包含醚或羟基部分的支化环状醚（3、8、9和10）的高区域选择性。这可能是sa和氧之间的双齿螯合物种的结果。
• Vinyl carboxylic acid derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0111997B1

  公开（公告）日：1991-04-10
• Regioselective cleavage of 2-methyltetrahydrofuran: a versatile synthesis of 1-halo-4-pentanols and 4-halo-1-pantanols
  作者：Veejendra K. Yadav、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/jo00367a025

  日期：1986.8