6,6-bis(tetrahydropyranyloxymethyl)-5-hexen-2-one | 82426-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6,6-bis(tetrahydropyranyloxymethyl)-5-hexen-2-one
• CAS: 82426-27-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅
• 分子量: 326.433
• InChiKey: BMYRTZCHCZWGAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 6,6-bis(tetrahydropyranyloxymethyl)-5-hexen-2-one 在 aluminium hydride 、 sodium hydride 作用下， 生成 9,10-bis(tetrahydropyranyloxy)geraniol 、 9,10-bis(tetrahydropyranyloxy)geraniol
  参考文献：
  名称：

  Studies on monoterpene glucosides and related natural products. XLV. Synthesis of 13C-labeled acyclic monoterpenes for studies on the mechanism of the iridane skeleton formation in the biosynthesis of iridoid glucosides.

  摘要：

  在研究从无环单萜生成环戊烷环的生物合成途径中，我们合成了以下13C标记的无环单萜系列前体:[9-13C]-和[4-13C]-10-羟基香茅醇(9)、[2-13C]-9, 10-二羟基香茅醇(10)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[9-13C]-10-羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-8)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[8-13C]-9, 10-二羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-11)。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.927
• 作为产物：
  描述：

  5-碘戊烷-2-酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 61.33h， 生成 6,6-bis(tetrahydropyranyloxymethyl)-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on monoterpene glucosides and related natural products. XLV. Synthesis of 13C-labeled acyclic monoterpenes for studies on the mechanism of the iridane skeleton formation in the biosynthesis of iridoid glucosides.

  摘要：

  在研究从无环单萜生成环戊烷环的生物合成途径中，我们合成了以下13C标记的无环单萜系列前体:[9-13C]-和[4-13C]-10-羟基香茅醇(9)、[2-13C]-9, 10-二羟基香茅醇(10)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[9-13C]-10-羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-8)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[8-13C]-9, 10-二羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-11)。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.927