1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxy-3-(4′-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one | 1161439-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxy-3-(4′-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: 1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1,5-dihydro-pyrrol-2-one；tert-butyl 3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1161439-78-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: SCNSTLGUNUHXKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxy-3-(4′-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,4-bis(4'-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Scholl 型氧化环化反应制备二苯并[e,g]异吲哚-1-酮

  摘要：

  开发了二苯并[ e , g ]异吲哚-1-酮的灵活合成方法。二苯并[ e , g ]异吲哚-1-酮代表生物吲哚并[2,3- a ]吡咯并[3,4- c ]咔唑-5-酮（吲哚并咔唑）的简化苯类似物，这些化合物已被证明具有广泛的用途生物活性。标题化合物的合成涉及特特拉姆酸磺酸盐。通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应在杂环的 C4 处引入不同的芳基。最后，由苯碘(III)双(三氟乙酸酯)(PIFA)介导的温和Scholl型氧化环化将后面的一些化合物转化为相应的二苯并[ e , g ]异吲哚-1-酮。对氧化环化的系统研究揭示了以下反应活性趋势：3,4-二甲氧基苯基≫3-甲氧基苯基>3,4,5-三甲氧基苯基>4-甲氧基苯基≈苯基。总体而言，氧化环化需要至少两个甲氧基分布在芳环中，其中至少一个必须位于环化位点的对位。

  DOI：

  10.1021/jo501185f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(4'-methoxyphenyl)acetamido)acetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxy-3-(4′-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Scholl 型氧化环化反应制备二苯并[e,g]异吲哚-1-酮

  摘要：

  开发了二苯并[ e , g ]异吲哚-1-酮的灵活合成方法。二苯并[ e , g ]异吲哚-1-酮代表生物吲哚并[2,3- a ]吡咯并[3,4- c ]咔唑-5-酮（吲哚并咔唑）的简化苯类似物，这些化合物已被证明具有广泛的用途生物活性。标题化合物的合成涉及特特拉姆酸磺酸盐。通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应在杂环的 C4 处引入不同的芳基。最后，由苯碘(III)双(三氟乙酸酯)(PIFA)介导的温和Scholl型氧化环化将后面的一些化合物转化为相应的二苯并[ e , g ]异吲哚-1-酮。对氧化环化的系统研究揭示了以下反应活性趋势：3,4-二甲氧基苯基≫3-甲氧基苯基>3,4,5-三甲氧基苯基>4-甲氧基苯基≈苯基。总体而言，氧化环化需要至少两个甲氧基分布在芳环中，其中至少一个必须位于环化位点的对位。

  DOI：

  10.1021/jo501185f

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Tetramic Acids
  作者：Morten Storgaard、Florencio Zaragoza Dörwald、Bernd Peschke、David Tanner

  DOI：10.1021/jo900799y

  日期：2009.7.17

  A mild, racemization-free, palladium-catalyzed α-arylation of tetramic acids (2,4-pyrrolidinediones) has been developed. Various amino acid-derived tetramic acids were cleanly arylated by treatment with 2 mol % of Pd(OAc)2, 4 mol % of a sterically demanding biaryl phosphine, 2.3 equiv of K2CO3 or K3PO4, and aryl chlorides, bromides, or triflates in THF. With conventional heating, conversions >95% could

  已开发出温和，无消旋，钯催化的四酸（2,4-吡咯烷二酮）的α-芳基化反应。各种氨基酸衍生的特特拉姆酸用干净地通过用2摩尔％的Pd（OAC）芳基化的2，4摩尔％空间要求的联芳基膦，K的2.3当量2 CO 3或K 3 PO 4，以及在THF中的芳基氯化物，溴化物或三氟甲磺酸酯。使用常规加热，在80°C下放置1 h后，转化率可达到> 95％，而微波诱导的加热导致反应时间短得多（在110°C下为5分钟）。芳基亲电试剂的电子密度对其反应性没有影响：富电子和贫电子的芳基氯化物和溴化物或三氟甲磺酸酯都可产生良好的收率。但是，邻位取代的芳基卤化物和杂芳基卤化物没有进行标题反应。