(2R,5S,6S)-5-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-6-hydroxy-2-methyl-azepane-1-carboxylic acid benzyl ester | 362509-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S,6S)-5-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-6-hydroxy-2-methyl-azepane-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R,5S,6S)-6-hydroxy-2-methyl-5-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]azepane-1-carboxylate
• CAS: 362509-73-7
• 化学式: C₂₆H₄₁N₃O₆
• 分子量: 491.628
• InChiKey: POVDISSTLXBPFJ-GBAJDQEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6S)-5-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-6-hydroxy-2-methyl-azepane-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium-carbon 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [(S)-1-((3S,4S,7R)-3-hydroxy-7-methyl-azepan-4-ylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Protease inhibitors

  摘要：

  本发明提供了C1-6烷基-4-氨基-氮杂七环-3-酮蛋白酶抑制剂及其药用可接受的盐、水合物和溶剂化物，其能抑制蛋白酶，包括卡特普辛K，该类化合物的药用组合物，该类化合物的新中间体，以及用于治疗骨量过度流失或软骨或基质降解疾病的方法，包括骨质疏松症；牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地说是骨关节炎和类风湿关节炎；帕盖特病；恶性高钙血症；代谢性骨病；以及寄生虫病，包括疟疾，通过向患有该需要的患者施用本发明的一个或多个化合物。

  公开号：

  US20040044201A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 L-亮氨酸 水合物 、 4-羟基苯并三唑 、 5-amino-6-hydroxy-2-methyl-azepane-1-carboxylic acid benzyl ester 在 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 EtOAc hexanes 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield the title compound (0.218 g, 72%)的产率得到(2R,5S,6S)-5-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-6-hydroxy-2-methyl-azepane-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Protease inhibitors

  摘要：

  本发明提供了C1-6烷基-4-氨基-氮杂七环-3-酮蛋白酶抑制剂及其药学上可接受的盐、水合物和溶剂化物，其可抑制蛋白酶，包括卡他蛋白K，以及这类化合物的制药组合物、新型中间体和治疗疾病的方法，这些疾病包括过度骨质流失或软骨或基质降解，包括骨质疏松症；牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地包括骨关节炎和类风湿性关节炎；帕吉特病；恶性高钙血症；代谢性骨病；以及寄生虫病，包括疟疾，通过向需要治疗的患者施用本发明的一个或多个化合物。

  公开号：

  US20040044201A1

文献信息

• [EN] PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEUR DE PROTEINASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2001070232A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  The present invention provides C1-6alkyl-4-amino-azepan-3-one protease inhibitors and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, novel intermediates of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia of malignancy; and metabolic bone disease; and parasitic diseases, including malaria, by administering to a patient in need thereof one or more compounds of the present invention.

  本发明提供了C1-6烷基-4-氨基-氮杂七环-3-酮蛋白酶抑制剂及其药学上可接受的盐、水合物和溶剂物，其可以抑制蛋白酶，包括卡他蛋白K，这些化合物的药物组合物，这些化合物的新中间体以及治疗过度骨质流失或软骨或基质降解疾病的方法，包括骨质疏松症；牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地说是骨关节炎和类风湿关节炎；帕吉特病；恶性高钙血症；代谢性骨病；以及寄生虫病，包括疟疾，通过向需要治疗的患者投与本发明的一个或多个化合物。
• Method of treatment
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20030044399A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention relates to methods of treating parasitic diseases which are mediated by cysteine proteases by administration of 4-amino-azepan-3-one protease inhibitors. In particular, the present invention relates to a method of treating malaria by inhibiting the cysteine protease falcipain.

  本发明涉及通过给予4-氨基-氮杂辛酮蛋白酶抑制剂治疗由半胱氨酸蛋白酶介导的寄生病的方法。特别地，本发明涉及通过抑制半胱氨酸蛋白酶falcipain来治疗疟疾的方法。
• EP1320370A4
  申请人：——

  公开号：EP1320370A4

  公开（公告）日：2008-10-22
• PROTEASE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1307203A1

  公开（公告）日：2003-05-07
• EP1307203A4
  申请人：——

  公开号：EP1307203A4

  公开（公告）日：2005-08-17