| 1449299-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1449299-60-8
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₅
• 分子量: 417.421
• InChiKey: JXLMGKKUZMZPRL-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  105.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 重水 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化 H/D 交换合成 β-氘代氨基酸

  摘要：

  尽管已经开发了几种用于 α- 氘代氨基酸的合成方法，但 β- 氘代氨基酸的合成仍然是一个挑战。在此，我们公开了一种用于 β- 氘代 N- 保护氨基酰胺的钯催化 H/D 交换方案，只需去除保护基即可将其转化为 β- 氘代氨基酸。该协议效率高，操作简单，适用于许多氨基酰胺的氘标记。此外，当新戊酸作为添加剂促进 H/D 交换过程时，苯丙氨酸衍生物的氘标记也取得了成功。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01654
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide 、 溴乙酸乙酯 在 磷酸二苄酯 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd（ii）催化未活化C（sp 3）–H键的烷基化：光学活性非天然α-氨基酸的有效合成† •

  摘要：

  描述了钯与烷基碘化物和/或溴化物催化的伯和仲C（sp 3）-H键的烷基化反应，用于合成旋光性非天然α-氨基酸（α-AAs）。该方法是可扩展的，并且在完全保留手性的情况下耐受各种官能团，为合成各种非天然α-氨基酸衍生物提供了有效的新策略。

  DOI：

  10.1039/c3sc51747k

文献信息

• Selective Removal of Aminoquinoline Auxiliary by IBX Oxidation
  作者：Zhiguo Zhang、Xiang Li、Mengmeng Song、Yameng Wan、Dan Zheng、Guisheng Zhang、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01362

  日期：2019.10.18

  8-Aminoquinoline (AQ) is a widely used bidentate auxiliary in metal-catalyzed directed C-H functionalization reactions. Herein, we report an efficient and chemoselective method to convert various N-quinolyl carboxamides to primary amides with the treatment of a stoichiometric amount of 2-iodoxybenzoic acid oxidant or the combination of a catalytic amount of 2-iodobenzoic acid and Oxone co-oxidant in

  8-氨基喹啉（AQ）是金属催化的定向CH官能化反应中广泛使用的双齿助剂。在本文中，我们报告了一种有效的化学选择方法，该方法通过化学计量的2-碘氧基苯甲酸氧化剂或催化量的2-碘苯甲酸和Oxone共氧化剂的组合处理将各种N-喹啉羧酰胺转化为伯酰胺。 H2O和HFIP的混合溶剂。它与Phth保护的α-氨基酸（αAA）底物的独特相容性增强了AQ定向钯催化的CH官能化策略用于复杂αAAs合成的整体合成效用。
• Stereoselective Synthesis of β-Alkylated α-Amino Acids via Palladium-Catalyzed Alkylation of Unactivated Methylene C(sp³)–H Bonds with Primary Alkyl Halides
  作者：Shu-Yu Zhang、Qiong Li、Gang He、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ja406484v

  日期：2013.8.14

  We report a new set of reactions based on the Pd-catalyzed alkylation of methylene C(sp(3))-H bonds of aliphatic quinolyl carboxamides with α-haloacetate and methyl iodide and applications in the stereoselective synthesis of various β-alkylated α-amino acids. These reactions represent the first generally applicable method for the catalytic alkylation of unconstrained and unactivated methylene C-H bonds

  我们报告了一系列基于 Pd 催化的脂肪族喹啉甲酰胺的亚甲基 C(sp(3))-H 键与 α-卤代乙酸酯和甲基碘的烷基化反应，以及在各种 β-烷基化 α- 的立体选择性合成中的应用。氨基酸。这些反应代表了第一个普遍适用的方法，用于催化烷基化不受约束和未活化的亚甲基 CH 键，具有高度的合成相关性。当与简单的富含同位素的试剂一起使用时，它们还提供了一种方便而强大的方法，可以将同位素位点选择性地结合到氨基酸化合物的碳支架中。
• Synthesis of β-alkynyl α-amino acids via palladium-catalyzed alkynylation of unactivated C(sp3)-H bonds
  作者：Bo Wang、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1007/s11426-015-5392-z

  日期：2015.8

  β-Di-substituted α-amino acids (AAs) contain adjacent carbon stereogenic centers and pose considerable synthetic challenge. Complementary to the conventional synthesis strategies based on the transformation of existing functional groups, we envisioned these molecules could be quickly accessed via selective functionalization of sp3 hybridized C-H bonds on the side chains of common α-AA precursors. We report a readily applicable method to prepare β-alkynyl α-amino acids via Pd-catalyzed diastereoselective C(sp3)-H alkynylation of common α-amino acids precursors with acetylene bromide.

  β-二取代α-氨基酸（AAs）含有相邻的碳立体中心，给合成带来了相当大的挑战。作为对基于现有官能团转化的传统合成策略的补充，我们设想可以通过对常见 α-AA 前体侧链上的 sp3 杂化 C-H 键进行选择性官能化来快速获得这些分子。我们报告了一种通过钯催化常见 α- 氨基酸前体与溴化乙炔的非对映选择性 C(sp3)-H 烷炔化反应制备 β- 烷炔基 α- 氨基酸的简便方法。