3-deoxy-1,2-di-O-isopropylidene-3C-methyl-5-O-p-toluenesulfonyl-α-D-ribofuranose | 1005000-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2-di-O-isopropylidene-3C-methyl-5-O-p-toluenesulfonyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-5-O-tosyl-D-ribo-furanose；((3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate (13)；3-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-5-O-(p-\ tolylsulfonyl)-D-ribofuranose；[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1005000-05-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆S
• 分子量: 342.413
• InChiKey: YVTPVNFXQLNUEI-NMFUWQPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-di-O-isopropylidene-3C-methyl-5-O-p-toluenesulfonyl-α-D-ribofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,4R)-3-methylpentane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Prelactone V和Prelactone B的总合成。

  摘要：

  天然产物Prelactone-V和Prelactone-B的总合成已通过从d-葡萄糖开始的新型Chiron方法完成。合成涉及使用聚（4-乙烯基吡啶）负载的碘作为催化剂的D-葡萄糖的异亚丙基缩醛形成，Tebbe烯烃化，Grignard反应，Wittig烯烃化，使用PMA / SiO2进行的乙醛选择性单脱保护，氢化和抗1,3-3二醇的形成是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.02.008
• 作为产物：
  描述：

  3-desoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methylidene-α-D-erythro-pentodialdo-1,4-furanose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 3-deoxy-1,2-di-O-isopropylidene-3C-methyl-5-O-p-toluenesulfonyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Prelactone V和Prelactone B的总合成。

  摘要：

  天然产物Prelactone-V和Prelactone-B的总合成已通过从d-葡萄糖开始的新型Chiron方法完成。合成涉及使用聚（4-乙烯基吡啶）负载的碘作为催化剂的D-葡萄糖的异亚丙基缩醛形成，Tebbe烯烃化，Grignard反应，Wittig烯烃化，使用PMA / SiO2进行的乙醛选择性单脱保护，氢化和抗1,3-3二醇的形成是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.02.008

文献信息

• Carbohydrate-based approach to four enantiomerically pure 2-naphthylmethyl 3-hydroxy-2-methylbutanoates
  作者：Bogdan Doboszewski、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.104

  日期：2008.2

  Chiral pool approach using d-glucose, l-xylose, and d- and l-arabinoses was used to obtain four stereoisomeric 3-hydroxy-2-methylbutanoic acids with well defined configurations. The acids were isolated as fluorescent 2-naphthylmethyl esters after reaction with 2-naphthyldiazomethane.

  使用d-葡萄糖，l-木糖以及d-和l-阿拉伯糖的手性库法获得了具有明确定义构型的四种立体异构体3-羟基-2-甲基丁酸。与2-萘基重氮甲烷反应后，分离出作为荧光的2-萘基甲基酯的酸。
• Carbohydrate chiral-pool approach to four enantiomerically pure 2-naphthylmethyl 3-hydroxy-2-methylbutanoates
  作者：Bogdan Doboszewski、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.088

  日期：2008.6

  D-Glucose, L-Xylose, and D- and L-arabinose were sources of chirality to obtain four enantiomerically pure 3-hydroxy-2-methylbutanoic acids, which were reacted with 2-naphthyldiazomethane to furnish their fluorescent 2-naphthylmethyl esters. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.