(S)-1,1,1-trifluoro-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol | 1304776-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-1,1,1-trifluoro-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol；(2S)-1,1,1-trifluoro-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1304776-99-5
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O₂
• 分子量: 306.284
• InChiKey: UOGJLEODSIDUDQ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-4-甲氧基乙酰苯 、 苯乙炔 在 C₅₄H₅₆N₈Ru⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(S)-1,1,1-trifluoro-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Octahedral Ruthenium Complex with Exclusive Metal-Centered Chirality for Highly Effective Asymmetric Catalysis

  摘要：

  A novel ruthenium catalyst is introduced which contains solely achiral ligands and acquires its chirality entirely from octahedral centrochirality. The configurationally stable catalyst is demonstrated to catalyze the alkynylation of trifluoromethyl ketones with very high enantioselectivity (up to >99% ee) at low catalyst loadings (down to 0.2 mol%).

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01098

文献信息

• Catalytic Enantioselective Alkynylation of Trifluoromethyl Ketones: Pronounced Metal Fluoride Effects and Implications of Zinc-to-Titanium Transmetallation
  作者：Guang-Wu Zhang、Wei Meng、Hai Ma、Jing Nie、Wen-Qin Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201007341

  日期：2011.4.4

  (L1 and L2), was developed for the synthesis of both enantiomers of trifluoromethylated propargylic tertiary alcohols in high yield and enantioselectivity. Small amounts of BaF2 were found to be essential for maintaining high levels of reactivity and enantioselectivity.

  失去金属转移能力：利用手性金鸡纳生物碱作为配体（L1和L2），钛（IV）催化的标题反应被开发用于高收率和对映选择性地合成三氟甲基化炔丙基叔醇的两种对映体。发现少量的BaF 2对于维持高水平的反应性和对映选择性是必不可少的。