methyl 4-O-(3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-ribopyranosyl)-3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside | 104652-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-(3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-ribopyranosyl)-3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,6S)-3-[(2R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 104652-08-6
• 化学式: C₃₄H₃₆O₁₀
• 分子量: 604.654
• InChiKey: UYIMYNVQJSDPRD-YCRUCCIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-D-ribo-hexopyranoside 在 molecular sieve 、 草酰氯 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 2.5h， 生成 methyl 4-O-(3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-ribopyranosyl)-3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  奇异霉素低聚糖的合成

  摘要：

  奇异霉素四糖的各种二糖和三糖前体是通过N-碘琥珀酰亚胺化糖基化方法，使用区域选择性封闭的L-数字氧苷和L-数字氧醛制备的。假设研究了13个相邻基团的参与，其中包括酸和银或汞盐促进的糖基化反应，以及选择性官能化的洋地黄糖或其糖基氯化物的糖基化作用。在2-脱氧核糖组分中，没有观察到增强的β：α-比率超过先前糖基化的证据。一种直接的顺序合成方法既应用了研究的糖基化方法，又应用了封闭的D C的合成获得了奇异霉素的BA四糖。通过广泛的1 H NMR光谱确定寡糖的整个结构和构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97588-x

文献信息

• THIEM, JOACHIM;KOPPER, SABINE, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 113-138
  作者：THIEM, JOACHIM、KOPPER, SABINE

  DOI：——

  日期：——