1-hexyl-6-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 1091632-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-hexyl-6-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 1-hexyl-6-iodouracil；1-Hexyl-6-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1091632-52-8
• 化学式: C₁₀H₁₅IN₂O₂
• 分子量: 322.146
• InChiKey: NFLYSLDXLQSZSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexyl-6-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-6,6'-(2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-diyl)bis[ethyne-2,1-diyl-(1-hexyl-3-tert-butyloxycarbonyluracil)]
  参考文献：
  名称：

  由超分子手性聚合物制成的有机形态的溶剂成型

  摘要：

  尿嘧啶共轭对映体纯 (R)- 或 (S)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol (BINOL) 和疏水性低聚（对亚苯基乙炔）的自组装和自组织行为（报道了 OPE) 暴露 2,6-二(乙酰氨基) 吡啶末端的生色团。系统光谱（UV-vis、CD、荧光、NMR 和 SAXS）和显微镜研究（TEM 和 AFM）表明，BINOL 和 OPE 化合物经过三重 H 键识别，在溶液中生成不同的有机纳米结构。根据液体介质（甲苯、CHCl3、CHCl3/CHX 和 CHX/THF）的疏溶剂特性，获得了球形、棒状、纤维状和螺旋形形态，后者是唯一在微观上表现出手性的纳米结构等级。SAXS 分析结合分子建模模拟表明，螺旋超结构由二聚体双电缆带状结构组成，而这些结构又在微观尺度上超螺旋。这种行为被解释为氢键识别的缔合程度、溶剂的蒸气压和不同溶液中超分子加合物在静态和动态条件下的疏溶剂/亲溶剂特性之间相互作用的结果，即溶剂蒸发条件为室温。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02448
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 33.83h， 生成 1-hexyl-6-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and 2D self-assembly at the liquid–solid interface of novel H-bonding linear π-conjugated oligomers terminated by uracil and melamine units

  摘要：

  一个新型π共轭寡聚物在溶剂的作用下进行2D自组装，涉及多种分子间氢键。

  DOI：

  10.1039/c3nj01606d

文献信息

• Modular Engineering of H-Bonded Supramolecular Polymers for Reversible Functionalization of Carbon Nanotubes
  作者：Anna Llanes-Pallas、K. Yoosaf、Hassan Traboulsi、John Mohanraj、Thomas Seldrum、Jacques Dumont、Andrea Minoia、Roberto Lazzaroni、Nicola Armaroli、Davide Bonifazi

  DOI：10.1021/ja2011516

  日期：2011.10.5

  phenylacetylene molecular scaffolds with complementary recognition sites at their extremities has been synthesized. They exhibit triple parallel H-bonds between the NH-N-NH (DAD) functions of 2,6-di(acetylamino)pyridine and the CO-NH-CO (ADA) imidic groups of uracil derivatives. These residues are placed at 180° relative to each other (linear systems) or at 60°/120° (angular modules), in order to tune

  多壁碳纳米管 (MWCNT) 在非极性有机溶剂（CHCl(3)、CH(2)Cl(2) 和甲苯）中的 H 键驱动、非共价、可逆增溶/功能化已通过动态组合实现自组装和自组织过程导致超分子聚合物的形成，这些聚合物包裹在 MWCNTs 的外壁周围。为此，合成了在其末端具有互补识别位点的苯乙炔分子支架库。它们在 2,6-二（乙酰氨基）吡啶的 NH-N-NH (DAD) 功能和尿嘧啶衍生物的 CO-NH-CO (ADA) 酰亚胺基团之间表现出三重平行 H 键。这些残留物相对于彼此成 180°（线性系统）或 60°/120°（角模块）放置，以调整它们缠绕 MWCNT 的能力。分子动力学 (MD) 模拟表明，混合组件 MWCNT•[X•Y](n)（其中 X = 1a 或 1b -DAD- 和 Y = 2、3 或 4 -ADA-）的形成归因于碳材料的石墨壁与低聚亚苯基乙炔聚合物主链及其烷基之间的 π-π 和
• From Molecular to Macroscopic Engineering: Shaping Hydrogen‐Bonded Organic Nanomaterials
  作者：K. Yoosaf、Anna Llanes‐Pallas、Tomas Marangoni、Abdelhalim Belbakra、Riccardo Marega、Edith Botek、Benoît Champagne、Davide Bonifazi、Nicola Armaroli

  DOI：10.1002/chem.201002103

  日期：2011.3.7

  linear system 5 with the related angular modules 6 and 7 enables formation of helical nanostructures, unambiguously evidenced by AFM. Finally, thermally induced self‐assembly was studied in parallel with modules 8 and 9, in which the uracyl recognition sites are protected with tert‐butyloxycarbonyl (BOC) groups. This strategy allows further control of the self‐assembly/self‐organization process by temperature

  发色炔支架轴承2,6-双（乙酰氨基）吡啶（的自组装和自组织行为1，2）或尿嘧啶型（3 - 9）的末端基团已被光物理和显微镜法考察。系统吸收和发光研究表明，由于亲液/疏溶剂力和π-π堆积相互作用的结合，1和2在非极性溶剂（即环己烷）中经历自组织并形成球形纳米颗粒，这在宽视野中得到了证明。光学显微镜，TEM和AFM分析。对于更长的分子模块2，与1（20–1000 nm）。在283–353 K范围内的温度扫描显示，自组织的纳米颗粒可逆地形成和破坏，在较低温度下稳定。分子模块1和2分别然后彻底与互补三重氢键单元混合3 - 9。根据3 – 9的特定几何结构，可以通过显微镜研究证明不同的纳米结构。模块1或模块2与模块3的组合（仅带有一个末端尿嘧啶单元）导致形成囊泡结构。相反，当1与双尿嘧啶衍生物4或5结合使用，观察到从纳米颗粒到纳米线的结构演变。通过混合1和4或1和5所获得的金属丝的长度可以通过添加3
• Engineering of Supramolecular H-Bonded Nanopolygons via Self-Assembly of Programmed Molecular Modules
  作者：Anna Llanes-Pallas、Carlos-Andres Palma、Luc Piot、Abdelhalim Belbakra、Andrea Listorti、Maurizio Prato、Paolo Samorì、Nicola Armaroli、Davide Bonifazi

  DOI：10.1021/ja807530m

  日期：2009.1.21

  through H-bonds between the complementary recognition sites, forming supramolecular architectures. Their symmetry depends upon the type of each individual subunit and the stoichiometry as well as on the combination and distribution of the main symmetry axes. These so-formed two-dimensional (2D) supramolecular oligomers have been studied in solution by optical spectroscopy and on highly ordered pyrolitic

  呈现了在具有多边形多孔域的表面上的离散和多组分纳米级非共价组件。分子工程概念涉及多价分子模块，这些模块被预编程为通过利用互补的多个 H 键进行异分子识别。已经设计了两种类型的分子模块：（i）双重对称的线性单元，在其末端暴露两个 2,6-二（酰基氨基）吡啶 [供体-受体-供体 (DAD)] 识别位点，相对于(ii) 由 1,3,6,8-四乙炔芘核构成的角单元，外围功能化有四个尿嘧啶基团 [受体-供体-受体 (ADA)] 相互成 60 度和 120 度. 这些分子模块通过互补识别位点之间的氢键自组装，形成超分子结构。它们的对称性取决于每个单独亚基的类型和化学计量以及主要对称轴的组合和分布。这些如此形成的二维 (2D) 超分子低聚物已经在溶液中通过光谱学和在高度有序的热解石墨 (HOPG) 基材上通过固液界面的扫描隧道显微镜 (STM) 进行了研究。稳态 UV/vis 吸收和发射滴定测量表明多种
• Synthesis and applications of a novel supramolecular polymer network with multiple H-bonded melamine pendants and uracil crosslinkers
  作者：Dhananjaya Patra、Mohan Ramesh、Duryodhan Sahu、Harihara Padhy、Chih-Wei Chu、Kung-Hwa Wei、Hong-Cheu Lin

  DOI：10.1002/pola.25853

  日期：2012.3.1

  conjugated main‐chain copolymer (PBT) consisting of bithiazole, dithieno[3,2‐b:2′,3′‐d]pyrroles (DTP), and pendent melamine units was synthesized by Stille polymerization, which can be hydrogen‐bonded (H‐bonded) with proper molar amounts of bi‐functional π‐conjugated crosslinker F (i.e., two uracil motifs covalently attached to a fluorene core through triple bonds symmetrically) to develop a novel supramolecular

  由Stillhi聚合合成了由噻唑，双噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]吡咯（DTP）和侧链三聚氰胺单元组成的共轭主链共聚物（PBT），可以进行氢键键合（H键）与适当摩尔量的双功能π共轭交联剂F（即，两个尿嘧啶基序通过三键对称地共价连接到芴核上）以开发新的超分子聚合物网络（PBT / F）。研究了多种氢键对聚合物PBT和氢键键合聚合物网络PBT / F的光收集能力，HOMO能级和光伏性能的影响。之间的超分子聚合物网络（PBT / F）的形成。通过FTIR和XRD测量确认PBT和F。由于更强的光的吸收，降低HOMO能级，和H-结合的聚合物网络更高的结晶度的PBT / F，含有该太阳能电池装置PBT / F显示出更好的光伏特性比含聚合物PBT。初步结果表明，含有1：1重量比的PBT / F和[6,6]-苯基C 71丁酸甲酯（PC 71 BM）的太阳能电池装置的最佳功率转换效率（PCE）值为0.86
• Enhancement of photovoltaic properties in supramolecular polymer networks featuring a solar cell main-chain polymer H-bonded with conjugated cross-linkers
  作者：Dhananjaya Patra、Mohan Ramesh、Duryodhan Sahu、Harihara Padhy、Chih-Wei Chu、Kung-Hwa Wei、Hong-Cheu Lin

  DOI：10.1016/j.polymer.2012.01.026

  日期：2012.3

  Stille polymerization was employed to synthesize a low-band-gap (LBG) conjugated main-chain polymer PBTH consisting of bithiazole, dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrroles (DTP), and pendent melamine derivatives. Novel supramolecular polymer networks PBTH/C and PBTH/F were developed by mixing proper molar amounts of polymer PBTH (containing melamine pendants) to be hydrogen-bonded (H-bonded) with complementary

  Stille聚合用于合成由带噻唑，双硫杂[3,2-b：2'，3'-d]吡咯（DTP）和侧链三聚氰胺衍生物组成的低带隙（LBG）共轭主链聚合物PBTH。新型超分子聚合物网络PBTH / C和PBTH / F是通过将适当摩尔量的待氢键结合（H键）的聚合物PBTH（含三聚氰胺侧基）与互补的基于尿嘧啶的共轭交联剂C和F（即，含有两个通过三键与咔唑和芴单元连接的对称尿嘧啶部分）。聚合物PBTH和交联剂C之间形成多个H键或F通过FT-IR测量确认。与聚合物PBTH相比，具有多个H键的超分子设计可以通过调整它们的光收集能力，HOMO能级来提高包含H键合聚合物网络PBTH / C和PBTH / F的聚合物太阳能电池（PSC）器件的光伏性能。和结晶度。最初，包含超分子聚合物网络PBTH / C和PBTH / F作为电子给体和[6,6]-苯基-C 71-丁酸甲酯（PC 70 BM）的PSC器件的功率转换效率（PCE）值电子受体（聚合物：PC