5-(tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)pent-1-ene | 193546-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)pent-1-ene
• CAS: 193546-75-7
• 化学式: C₃₉H₄₄O₅
• 分子量: 592.775
• InChiKey: YHYIXALEMGOLJQ-VTNNJHASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.08
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)pent-1-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 ammonium chloride 、 sodium 、 3-氯苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,2-epoxy-5-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)pentane
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Epoxyalkyl b-C-Glycosides as Potential Inhibitors of b-Glucan Hydrolases

  摘要：

  用各种烯基卤化镁处理四-O-苄基-D-葡萄糖醛酸-1,5-内酯，可以得到中间内酯。 与各种烯基卤化镁处理后得到中间体内酯、 经还原（Et3SiH/BF3） 和保护基操作后，得到烯基 四-O-乙酰基-β-D-C-吡喃葡萄糖苷 产量很高。这些β-D-C-吡喃葡萄糖苷是 环氧烷基 β-D-C-吡喃葡萄糖苷的前体、 这些β-D-C-吡喃葡萄糖苷是环氧烷基β-D-C-吡喃葡萄糖苷的前体。类似的 格氏试剂的效果并不理想。 生成环氧烷基 β-C-纤维二糖苷。在 格氏试剂添加到 1,2-脱水-3,4,6-三-O-苄基-α-D-葡萄糖提供了 丙-2-烯基-β-D-葡萄糖的一种可行的替代途径。 β-D-C-葡萄糖苷提供了可行的替代途径，但并没有提供丁-3-烯基和 戊-4-烯基的对应物。同样，将格氏试剂加入到 1,2-anhydro cellobiose 的结果令人失望。初步结果 报告了烯基 β-D-C-葡萄糖苷的新方法的初步结果。 β-D-C-葡萄糖苷的新方法的初步结果。

  DOI：

  10.1071/c97015
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 、 magnesium,pent-1-ene,bromide 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 5-(tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Epoxyalkyl b-C-Glycosides as Potential Inhibitors of b-Glucan Hydrolases

  摘要：

  用各种烯基卤化镁处理四-O-苄基-D-葡萄糖醛酸-1,5-内酯，可以得到中间内酯。 与各种烯基卤化镁处理后得到中间体内酯、 经还原（Et3SiH/BF3） 和保护基操作后，得到烯基 四-O-乙酰基-β-D-C-吡喃葡萄糖苷 产量很高。这些β-D-C-吡喃葡萄糖苷是 环氧烷基 β-D-C-吡喃葡萄糖苷的前体、 这些β-D-C-吡喃葡萄糖苷是环氧烷基β-D-C-吡喃葡萄糖苷的前体。类似的 格氏试剂的效果并不理想。 生成环氧烷基 β-C-纤维二糖苷。在 格氏试剂添加到 1,2-脱水-3,4,6-三-O-苄基-α-D-葡萄糖提供了 丙-2-烯基-β-D-葡萄糖的一种可行的替代途径。 β-D-C-葡萄糖苷提供了可行的替代途径，但并没有提供丁-3-烯基和 戊-4-烯基的对应物。同样，将格氏试剂加入到 1,2-anhydro cellobiose 的结果令人失望。初步结果 报告了烯基 β-D-C-葡萄糖苷的新方法的初步结果。 β-D-C-葡萄糖苷的新方法的初步结果。

  DOI：

  10.1071/c97015