N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-L-phenylalanyl-L-proline | 33237-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-L-phenylalanyl-L-proline
• 英文别名: N-Cbz-Ala-Phe-Pro-OH；Cbz-AFP-OH
• CAS: 33237-32-0
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₆
• 分子量: 467.522
• InChiKey: KDYCMVPYYVTGPK-YYWHXJBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  125.04
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-L-phenylalanyl-L-proline 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 5-benzyl-10b-methoxy-2-methyl-3,6-dioxo-octahydro-imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lucente, Gino; Romeo, Aurelio; Cerrini, Silvio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 809 - 816

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-L-phenylalanyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  环氧合酶2的工程底物：与花生四烯酸同构的五肽，用于控制炎症。

  摘要：

  除了通过酶抑制作用来作用抗炎剂的常规方式外，本文中还为COX-2提供了另一种底物。以脯氨酸为中心的五肽与花生四烯酸同构，其对COX-2具有明显的选择性，克服了乙酸和福尔马林引起的大鼠疼痛，几乎达到80％，被该酶作为底物处理。值得注意的是，COX-2将五肽代谢成主要由二肽和三肽组成的小片段，从而确保了该肽在体内条件下的安全分解。肽的COX-2介导的代谢动力学参数Kcat / Km（6.3×105 M-1 s-1）与花生四烯酸的9.5×105 M-1 s-1非常相似。通过分子动力学研究和Y385F COX-2的使用证明，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00823