(E)-N-(3-(2-hydroxyphenyl)propyl)buta-1,3-diene-1-sulfonamide | 1221741-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-N-(3-(2-hydroxyphenyl)propyl)buta-1,3-diene-1-sulfonamide
• CAS: 1221741-01-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: MOZRPVLGGBIBQL-QDEBKDIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3-(2-hydroxyphenyl)propyl)buta-1,3-diene-1-sulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  酚类氧化酰胺化的合成方面

  摘要：

  酚的氧化酰胺化作用是通过高价碘试剂的作用，将适当取代的酚转化为4-酰胺二烯酮（“对-氧化酰胺化”）或2-酰胺二烯酮（“邻-氧化酰胺化”）。（二乙酰氧基碘）苯试剂（'DIB'）在这些转化中特别有效。本文着重于对由此获得的二烯进行去对称化的技术，从而导致了N-取代螺碳的立体控制生成。从许多例子中可以明显看出，该方法为生物碱合成创造了新的机会。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.020
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲氧基苯基）丙酸 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 10% palladium on activated carbon 、 氢氟酸 、 氢气 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-N-(3-(2-hydroxyphenyl)propyl)buta-1,3-diene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酚类磺酰胺的氧化螺旋环化：范围和应用

  摘要：

  提供了对-和邻-酚磺酰胺氧化脱芳香化作用的完整说明，并概述了产品的化学性质以及它们对螺环生物碱的构成基础的阐述。简洁的假定推定的二甲双胍总合成法补充了讨论。

  DOI：

  10.1002/chem.201001402

文献信息

• Tandem Phenolic Oxidative Amidation−Intramolecular Diels−Alder Reaction: An Approach to the Himandrine Core
  作者：Huan Liang、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ol1003669

  日期：2010.4.16

  An oxidative cyclization of dienic sulfonamides mediated by iodobenzene diacetate in TFA, followed by a tandem intramolecular Die Is Alder reaction, achieves desymmetrization of a "locally symmetrical" dienone with good levels of diastereoselectivity and leads to valuable synthetic intermediates for the himandrine alkaloids.