(R,S)-3-isopropyl-4-methyl-1,4-benzodiazepine-2,5-dione | 13327-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (R,S)-3-isopropyl-4-methyl-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
• 英文别名: 4-Methyl-3-propan-2-yl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
• CAS: 13327-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: YJFQZQWOZJHTRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-[[2-[(2-Aminobenzoyl)-methylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-2-methylpropyl] methyl carbonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到(R,S)-3-isopropyl-4-methyl-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Ugi四组分反应中的一类新的可转换异氰酸酯

  摘要：

  描述了新型异氰酸酯的合成及其在Ugi反应中的应用。衍生自（β-异氰基乙基）-烷基碳酸酯的Ugi产物可以在温和的碱性条件下转化为N-酰化的α-氨基酸和酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00388-9

文献信息

• Solid phase synthesis of 1,4-benzodiazepine-2,5-diones
  作者：John P. Mayer、Jingwen Zhang、Kirsten Bjergarde、Doug M. Lenz、John J. Gaudino

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01845-x

  日期：1996.11

  1,4-benzodiazepine-2,5-diones were synthesized by a simple procedure utilizing polymer supported amino acids and o-nitrobenzoic acids or protected anthranilic acids. Cyclization of the common aminoamide intermediate with concomitant release from the support furnished the desired 1,4-benzodiazepine-2,5-diones. The products were recovered in high yields and exhibited excellent purities.

  通过简单的方法，利用聚合物负载的氨基酸和邻硝基苯甲酸或受保护的邻氨基苯甲酸合成1，4-苯并二氮杂-2，5-二酮。普通氨基酰胺中间体的环化，同时伴随着从载体上的释放，提供了所需的1，4-苯并二氮杂-2，5-二酮。以高收率回收产物，并显示出优异的纯度。