5-[(5-Chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-hydroxy-methyl]-furan-2-carboxylic acid methyl ester | 630403-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[(5-Chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-hydroxy-methyl]-furan-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 630403-08-6
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O₄
• 分子量: 346.77
• InChiKey: JTSHAJIVKZKQPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(5-Chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-hydroxy-methyl]-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S,7R,8R)-2-[1-(5-Chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-meth-(Z)-ylidene]-8,9-dimethyl-7-phenyl-1,6-dioxa-9-aza-spiro[4.5]dec-3-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Chiral [4.4]- and [4.5]-Spiroketals from Furan Derivatives: Study on the Asymmetric Synthesis of Tonghaosu Analogs

  摘要：

  探索了[4.4]和[4.5]螺酮的同分异构体的不对映选择性合成。由于存在异构体、空间位阻和可能的乙-乙相互作用，[4.5]螺酮的对映选择性非常好；通过调整四氢呋喃环的取代模式，可以很好地获得[4.4]螺酮的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44990
• 作为产物：
  描述：

  5-(5-Chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonyl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到5-[(5-Chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-hydroxy-methyl]-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Molecular Diversity of Tonghaosu: Synthesis of Lactam-Containing Tonghaosu Analogs

  摘要：

  以 2-糠酸甲酯和氨基醇为原料，合成了一种含有螺酮和内酰胺官能团的新型 tonghaosu 类似物。此外，还探索了螺酮手性的立体选择性控制。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41042