| 1424763-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1424763-74-5
• 化学式: C₁₃₈H₁₇₉N₅₉O₂₃
• 分子量: 3032.32
• InChiKey: HXALUWRJEGLNAY-OUNRTTJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.52
• 重原子数：
  220.0
• 可旋转键数：
  85.0
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  1371.41
• 氢给体数：
  55.0
• 氢受体数：
  35.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N’-(2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰基)-L-精氨酸 、 5-guanidiniocarbonylpyrrole-2-carboxylic acid 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 N-芴甲氧羰基-L-组氨酸 、 N,N'-双芴甲氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A new approach to inhibit human β-tryptase by protein surface binding of four-armed peptide ligands with two different sets of arms

  摘要：

  δ-色氨酸酶是一种四聚体酶，其四个单体呈 A2B2 排列，蛋白质表面有两个不同的结合位点（如对接研究所示）。除了蛋白源氨基酸外，配体臂中还引入了人工精氨酸类似物--鸟苷二羰基吡咯阳离子（简称 GCP），以研究其对蛋白质表面结合和酶抑制作用的影响。此外，我们还合成了四种配体（7â10），其四个相同的臂也含有 GCP 基团，以便与我们在早期工作中发现的相关配体相比，研究 GCP 分子对抑制特性的影响。这个新系列中最好的配体 (RWKG)2(GCP-LFG)2 (6) 确实含有人工 GCP 基团，其 Ki- 值为 67 nM，比仅由蛋白源氨基酸衍生的类似配体 (RWKG)2(RLFG)2 (1) 的效率高两个数量级。因此，具有两个不同臂的四臂配体确实是δ-色氨酸酶的高效抑制剂，而人工 GCP 基团可以提高这类配体与蛋白质的结合亲和力，这证明了定制结合基团在提高亲和力方面的优势。

  DOI：

  10.1039/c3ob27302d