1--3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine | 144882-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1--3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine
• 英文别名: (3-Methyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-1-yl)-thiophen-2-ylmethanimine
• CAS: 144882-49-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂S
• 分子量: 244.36
• InChiKey: IDZMWFCCGWGXJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1--3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-1-(2-thienylcarbonyl)-5,6,7,8-tetrahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Approach to Pyrroles and N-Bridgehead Pyrroles by Propargylation/Cycloamination of 4-Amino-1-azabutadiene Derivatives

  摘要：

  The thermal cycloamination of several propargyl-substituted 4-amino-1-azabutadienes 2 leading to 3-functionalized pyrroles 4-6 is described. Derivatives of pyrrolizidines 9 and indolizidines and azaazulenes 11-13 are synthesized directly from cyclic imines 7 and 10, respectively, in a multistep process that involves metalation with LDA, addition of a nitrile, carbanion trapping with propargyl bromide, and cycloamination. In all cases the more substituted imine nitrogen is involved in the cyclization reaction; such an experimental finding is supported by theoretical calculations.

  DOI：

  10.1021/jo951887y
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 、 6-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine 、 3-溴丙炔 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1--3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of N-bridgehead pyrroles

  摘要：

  通过金属化环状亚胺与腈和 2-炔丙基溴的反应，可直接进入吡咯烷、吲哚利嗪和氮杂环戊烯系统。

  DOI：

  10.1039/c39920001419