5,7-dibromo-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde | 1361465-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5,7-dibromo-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5,7-dibromo-3-methylbenzofuran-2-carbaldehyde
• CAS: 1361465-80-6
• 化学式: C₁₀H₆Br₂O₂
• 分子量: 317.964
• InChiKey: GNZSACVOUANTNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以0.744 g的产率得到5,7-dibromo-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由邻羟基苯甲酮和二氯乙烯制备高官能度苯并呋喃的应用及机理研究

  摘要：

  高度功能化的苯并呋喃是由邻羟基苯甲酮和1,1-二氯乙烯制备的。关键中间体氯亚甲基呋喃在酸性条件下平稳重排成相应的苯并呋喃甲醛。已经进行了一些机理研究，并且已经合成了几种具有生物活性的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201201505

文献信息

• Efficient and Connective Assembly of Highly Functionalized Benzofurans Using <i>o</i>-Hydroxyphenones and Dichloroethylene
  作者：Florian Schevenels、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol300186s

  日期：2012.3.2

  The preparation of highly functionalized benzofurans by a unique and connective transformation is reported. Base-catalyzed condensation of o-hydroxyphenones with 1,1-dichloroethylene generates the corresponding chloromethylene furans. These labile intermediates undergo a facile rearrangement into benzofuran carbaldehydes under mild acidic conditions.