2-[cis-3-[(benzoyloxy)methyl]cyclobutyl]amino-1-[3-(phenylmethoxy)phenylethanone] hydrochloride | 1956328-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[cis-3-[(benzoyloxy)methyl]cyclobutyl]amino-1-[3-(phenylmethoxy)phenylethanone] hydrochloride
• 英文别名: (3-((2-(3-(Benzyloxy)phenyl)-2-oxoethyl)amino)cyclobutyl)methyl benzoate hcl；[3-[[2-oxo-2-(3-phenylmethoxyphenyl)ethyl]amino]cyclobutyl]methyl benzoate;hydrochloride
• CAS: 1956328-35-0
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₄*ClH
• 分子量: 465.977
• InChiKey: OTVYJWRBZMSSPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[cis-3-[(benzoyloxy)methyl]cyclobutyl]amino-1-[3-(phenylmethoxy)phenylethanone] hydrochloride 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 3-[4-amino-5-[3-(phenylmethoxy)phenyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-cis-cyclobutane methanol
  参考文献：
  名称：

  新型胰岛素样生长因子I受体（IGF-IR）抑制剂的精确合成†

  摘要：

  描述了有效的胰岛素样生长因子I受体（IGF-1R）抑制剂AEW541（1）的有效合成。合成中的关键步骤是环丁酮的顺式-选择性还原胺化，它建立了所需的环丁烷环的1,3-立体化学。如此产生的氨基被用作构建吡咯并嘧啶环的手柄。通过用氮杂环丁烷原位产生的甲磺酸盐的烷基化来完成产生1的最后步骤。

  DOI：

  10.1021/op700052u
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯乙酮 在 盐酸 、 溴 、 吡啶溴化氢盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-[cis-3-[(benzoyloxy)methyl]cyclobutyl]amino-1-[3-(phenylmethoxy)phenylethanone] hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型胰岛素样生长因子I受体（IGF-IR）抑制剂的精确合成†

  摘要：

  描述了有效的胰岛素样生长因子I受体（IGF-1R）抑制剂AEW541（1）的有效合成。合成中的关键步骤是环丁酮的顺式-选择性还原胺化，它建立了所需的环丁烷环的1,3-立体化学。如此产生的氨基被用作构建吡咯并嘧啶环的手柄。通过用氮杂环丁烷原位产生的甲磺酸盐的烷基化来完成产生1的最后步骤。

  DOI：

  10.1021/op700052u