[(2R,4S,6R,8S,10S)-2-[(3S,4R,5S,6S)-4-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyl-2-oxooctyl]-8-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-yl] acetate | 627511-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,4S,6R,8S,10S)-2-[(3S,4R,5S,6S)-4-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyl-2-oxooctyl]-8-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-yl] acetate
• CAS: 627511-87-9
• 化学式: C₄₆H₇₂O₁₁Si
• 分子量: 829.157
• InChiKey: STKMAOLLAGTBLB-NBKUHJTASA-N

物化性质

• 沸点：
  817.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.96
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S,6R,8S,10S)-2-[(3S,4R,5S,6S)-4-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyl-2-oxooctyl]-8-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-yl] acetate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4S,6R,8S,10S)-2-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-8-{(4S,5R,6R)-6-[(1R,2S)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-butyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl}-10-methyl-10-triethylsilanyloxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  altohyrtin C（海绵抑素2）的正式全合成。第1部分：Aldol联合AB和CD螺缩醛的方法

  摘要：

  乙草苷（海绵抑素）第二代C1C14（AB）片段与模型α-甲基-β-烷氧基醛的Mukaiyama羟醛偶联显示，新形成的碳中心的立体化学受β-烷氧基手性中心控制醛模型。在相同条件下，AB片段与C15C28（CD）片段的结合产生了完整的C1C28（ABCD）亚基，产率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.082
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(S)-1-[1,3]dithian-2-ylmethyl-1-methyl-2-((R)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethoxy]-dimethyl-silane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,4S,6R,8S,10S)-2-[(3S,4R,5S,6S)-4-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyl-2-oxooctyl]-8-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  altohyrtin C（海绵抑素2）的正式全合成。第1部分：Aldol联合AB和CD螺缩醛的方法

  摘要：

  乙草苷（海绵抑素）第二代C1C14（AB）片段与模型α-甲基-β-烷氧基醛的Mukaiyama羟醛偶联显示，新形成的碳中心的立体化学受β-烷氧基手性中心控制醛模型。在相同条件下，AB片段与C15C28（CD）片段的结合产生了完整的C1C28（ABCD）亚基，产率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.082