tert-butyl (R,R)-2-hydroxy-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoate | 1454771-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (R,R)-2-hydroxy-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1454771-27-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: CCNTVDZGJSDRNC-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R,R)-2-hydroxy-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 15-冠醚-5 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 60.75h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  交易Ñ和ö：β羟基α氨基的不对称合成氨基酸经由α羟基-β氨基酯

  摘要：

  2-氨基-3-羟基丁酸和2-氨基-3-羟基-3-苯基丙酸的非对映体都已经从对映纯的α羟基-β氨基酯通过相应的中间性制备顺式和-反式-aziridines。2个α的氨羟化，β -不饱和酯制备对映纯的2,3-反-α羟基-β-氨基> 99酯：1个博士。在通过连续的氧化/还原非对映选择性的协议C（2） -位随后差向异构化，得到相应的对映体纯2,3-顺-α-羟基-β氨基酯在> 99：1个博士。这些顺式-和反然后-substrates被转化成相应的Ñ -Boc保护的顺式-和反式-aziridines，分别经由三步反应过程：（i）氢解和就地Ñ -Boc保护; （ii）OH活化；和（iii）氮丙啶的形成。随后的区域选择性的C（3） -甲基氮丙啶的有Cl开环3 CCO 2 ħ继续进行配置，以得到相应的2-氨基-3-三氯乙酸酯的反转，而与C（3）的类似反应-苯基-氮丙啶导致重排为相应的恶唑烷-2-酮与结构的保

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.007
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3R,αR)-3--2-oxo-3-phenylpropionate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl (R,R)-2-hydroxy-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  交易Ñ和ö：β羟基α氨基的不对称合成氨基酸经由α羟基-β氨基酯

  摘要：

  2-氨基-3-羟基丁酸和2-氨基-3-羟基-3-苯基丙酸的非对映体都已经从对映纯的α羟基-β氨基酯通过相应的中间性制备顺式和-反式-aziridines。2个α的氨羟化，β -不饱和酯制备对映纯的2,3-反-α羟基-β-氨基> 99酯：1个博士。在通过连续的氧化/还原非对映选择性的协议C（2） -位随后差向异构化，得到相应的对映体纯2,3-顺-α-羟基-β氨基酯在> 99：1个博士。这些顺式-和反然后-substrates被转化成相应的Ñ -Boc保护的顺式-和反式-aziridines，分别经由三步反应过程：（i）氢解和就地Ñ -Boc保护; （ii）OH活化；和（iii）氮丙啶的形成。随后的区域选择性的C（3） -甲基氮丙啶的有Cl开环3 CCO 2 ħ继续进行配置，以得到相应的2-氨基-3-三氯乙酸酯的反转，而与C（3）的类似反应-苯基-氮丙啶导致重排为相应的恶唑烷-2-酮与结构的保

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.007

文献信息

• Divergent and Scalable Synthesis of α-Hydroxy/Keto-β-amino Acid Analogues by the Catalytic Enantioselective Addition of Glyoxylate Cyanohydrin to Imines
  作者：Takeshi Nanjo、Xuan Zhang、Yusuke Tokuhiro、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acscatal.9b03394

  日期：2019.11.1

  The catalytic enantioselective addition of glyoxylate cyanohydrin to imines to afford α-keto-β-amino acid equivalents is reported. Sterically tuned aminobenzothiadiazine catalysts provided high yields and stereoselectivities (up to 100% yield, 99% ee, >99:1 dr) for both aromatic and aliphatic imines, and the stereodivergent synthesis of both diastereomers was achieved. The optimal catalytic system

  据报道，将乙醛酸氰醇催化对映选择性加成到亚胺上，得到α-酮-β-氨基酸当量。立体调谐的氨基苯并噻二嗪催化剂为芳族和脂族亚胺提供了高收率和立体选择性（高达100％收率，99％ee，> 99：1 dr），并且实现了两种非对映异构体的立体发散性合成。最佳的催化体系是可扩展的，即使催化剂的负载量很低。将所得的加合物转化为各种手性结构单元，包括β-氨基酸类似物，它们是药物化学中的重要基序，同时保持较高的对映体过量。