(1R,3S,5R,6R)-3-[(S)-3-Benzyloxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-5-bromo-5-triethylsilanyl-2,7-dioxa-bicyclo[4.2.1]nonan-8-one | 612050-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S,5R,6R)-3-[(S)-3-Benzyloxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-5-bromo-5-triethylsilanyl-2,7-dioxa-bicyclo[4.2.1]nonan-8-one
• CAS: 612050-91-6
• 化学式: C₃₁H₄₃BrO₆Si
• 分子量: 619.668
• InChiKey: OLBHOZCFGNVDFP-MTFUXMCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5R,6R)-3-[(S)-3-Benzyloxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-5-bromo-5-triethylsilanyl-2,7-dioxa-bicyclo[4.2.1]nonan-8-one 在 3-甲基-1-环己烯 、 四溴化碳 、 三辛基膦 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2S,7R)-2-[(S)-3-Benzyloxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-7-((S)-1-bromo-propyl)-2,3,6,7-tetrahydro-oxepine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and determination of the absolute configuration of (+)-neoisoprelaurefucin

  摘要：

  The first total synthesis of the seven-membered ring ether marine natural product (+)-neoisoprelaurefucin (1) has been achieved employing a regioselective internal alkylation of amide 3, a novel sequence for removal of the triethylsilyl group from the resulting triethylsilyloxepene 2, and a bromoetherification of alcohol 16 as key steps. In addition, the absolute stereochemistry of the natural product was assigned. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01667-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3S,4S)-1-Benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-triethylsilanyl-oct-6-en-4-ol 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (1R,3S,5R,6R)-3-[(S)-3-Benzyloxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-5-bromo-5-triethylsilanyl-2,7-dioxa-bicyclo[4.2.1]nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and determination of the absolute configuration of (+)-neoisoprelaurefucin

  摘要：

  The first total synthesis of the seven-membered ring ether marine natural product (+)-neoisoprelaurefucin (1) has been achieved employing a regioselective internal alkylation of amide 3, a novel sequence for removal of the triethylsilyl group from the resulting triethylsilyloxepene 2, and a bromoetherification of alcohol 16 as key steps. In addition, the absolute stereochemistry of the natural product was assigned. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01667-8