(5'R) 5'-spiro[(4S,5R)-4-acetamido-5-(1″-ethylpropoxy)-1-carboxycyclohexen-3-yl]-2'-aminothiazolidin-4'-one | 1596344-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5'R) 5'-spiro[(4S,5R)-4-acetamido-5-(1″-ethylpropoxy)-1-carboxycyclohexen-3-yl]-2'-aminothiazolidin-4'-one
• 英文别名: (5R,6S,7R)-6-acetamido-2-imino-4-oxo-7-pentan-3-yloxy-1-thia-3-azaspiro[4.5]dec-9-ene-9-carboxylic acid
• CAS: 1596344-26-1
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 369.442
• InChiKey: YPLGHUGDNRYXJS-BFQNTYOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4S,5R)-4-acetamido-3-((N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl)thio)-5-(1-ethylpropoxy)cyclohex-1-enecarboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到(5'R) 5'-spiro[(4S,5R)-4-acetamido-5-(1″-ethylpropoxy)-1-carboxycyclohexen-3-yl]-2'-aminothiazolidin-4'-one
  参考文献：
  名称：

  偶然发现强效流感病毒神经氨酸酶抑制剂

  摘要：

  我们以前曾报道过一种有效的神经氨酸酶抑制剂，该抑制剂包含扎那米韦的碳环类似物，其中亲水性甘油侧链被奥司他韦的疏水3-戊氧基取代。这种杂合抑制剂在神经氨酸酶抑制试验（K i = 0.46 n M ; K i（zanamivir） = 0.16 n M）和在10 -8  M的细胞培养中的病毒复制抑制试验中显示出优异的抑制性能。作为该前导优化的一部分，我们现在报告一种新的螺内酰胺，在细胞培养试验中，该螺内酰胺在10 -7  M时的抑制活性与我们的前导化合物相当。在尝试合成原始候选化合物的异硫脲衍生物期间偶然发现了该化合物。螺内酰胺的X射线晶体结构与N8亚型神经氨酸酶复合可提供抑制模式的见解。

  DOI：

  10.1002/anie.201308142