1-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基丙炔酮 | 104213-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基丙炔酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenylpropynone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 104213-89-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: BAQRKYBZLSRAST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基丙炔酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以159.8 mg的产率得到6-甲基黄酮
  参考文献：
  名称：

  铁催化好氧氧化反应及随后的4-二甲基氨基吡啶催化6-内酯环化反应一锅合成γ-苯并吡喃酮

  摘要：

  通过铁催化的好氧氧化和4-二甲基氨基吡啶催化的相关炔丙醇的环化反应，可以实现一锅合成γ-苯并吡喃酮的高产和极好的区域选择性。还已经实现了芳族取代的γ-苯并吡喃酮的衍生化和天然存在的3'，4'-二甲氧基黄酮的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700993
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基丙炔酮
  参考文献：
  名称：

  无试剂分子内氢官能化：邻炔基酚的区域选择性 6-endo-dig 环化

  摘要：

  在无试剂条件下成功实现了容易获得的邻炔基酚1的溶剂导向分子内氢官能化。1的氢官能化通过对酚氧的亲核攻击随后酚氢原子连续迁移到炔烃中心而发生，最终得到 γ-苯并吡喃酮2。酚 O-H 基团与羰基形成分子内 H 键，我们预测这些 H 键在极性溶剂存在下可以扭曲成它们最优选的构象。区域选择性 6 -endo-dig环化似乎在热力学上优于 5 -exo-dig循环化，由 DFT 计算支持。该策略之所以引人注目，是因为它无试剂、区域选择性、原子经济性高、原子、碳和反应质量效率高。

  DOI：

  10.1039/d1gc04848a

文献信息

• Synthesis of Aurones through Silver-catalyzed Intramolecular Cyclization from <i>o</i> -Alkynonylphenols
  作者：Woonsang Hwang、Hyunseok Kim、Hyuck Choi、Jaehyun Kim、Woo Hyung Jeon、Phil Ho Lee、Kooyeon Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11384

  日期：2018.3
• Garcia, Heremengildo; Iborra, Sara; Miranda, Miguel A., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 9, p. 1745 - 1755
  作者：Garcia, Heremengildo、Iborra, Sara、Miranda, Miguel A.、Morera, Isabel M.、Primo, Jaime

  DOI：——

  日期：——
• 6-Endo-Dig vs. 5-Exo-Dig ring closure in o-hydroxyaryl phenylethynyl ketones. A new approach to the synthesis of flavones and aurones
  作者：Hermenegildo Garcia、Sara Iborra、Jaime Primo、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1021/jo00373a016

  日期：1986.11
• GARCIA H.; IBORRA S.; PRIMO J.; MIRANDA M. A., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 23, 4432-4436
  作者：GARCIA H.、 IBORRA S.、 PRIMO J.、 MIRANDA M. A.

  DOI：——

  日期：——