5-((3S,4S,E)-3-(4-methoxybenzyloxy)-6-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-(triethylsilyloxy)hex-5-enylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole | 1072083-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-((3S,4S,E)-3-(4-methoxybenzyloxy)-6-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-(triethylsilyloxy)hex-5-enylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole
• CAS: 1072083-32-9
• 化学式: C₃₃H₄₆N₄O₄SSi
• 分子量: 622.904
• InChiKey: APSNEVMEIOIPFS-RIKBVYDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  80.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((3S,4S,E)-3-(4-methoxybenzyloxy)-6-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-(triethylsilyloxy)hex-5-enylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 ammonium molybdate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以61%的产率得到5-((3S,4S,E)-3-(4-methoxybenzyloxy)-6-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-(triethylsilyloxy)hex-5-enylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Neolaulimalide and Isolaulimalide

  摘要：

  The first total syntheses of the potential antitumoral leads neolaulimalide (2) and isolaulimalide (3) have been achieved. Key steps in our convergent, fully stereocontrolled route are a Yamaguchi macrolactonization, a Julia-Lythgoe-Kocienski olefination, a Kulinkovich reaction, and a cyclopropyl-allyl rearrangement to install the exo-methylene group. Overall, we synthesized 2 in 21 linear steps (3% yield) and 3 in 24 steps (2% yield).

  DOI：

  10.1021/ol802075v
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-4-(4-methoxybenzyloxy)-1-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-6-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)hex-1-en-3-ol 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到5-((3S,4S,E)-3-(4-methoxybenzyloxy)-6-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-(triethylsilyloxy)hex-5-enylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Neolaulimalide and Isolaulimalide

  摘要：

  The first total syntheses of the potential antitumoral leads neolaulimalide (2) and isolaulimalide (3) have been achieved. Key steps in our convergent, fully stereocontrolled route are a Yamaguchi macrolactonization, a Julia-Lythgoe-Kocienski olefination, a Kulinkovich reaction, and a cyclopropyl-allyl rearrangement to install the exo-methylene group. Overall, we synthesized 2 in 21 linear steps (3% yield) and 3 in 24 steps (2% yield).

  DOI：

  10.1021/ol802075v