3-甲硫基-1-(2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯基)-丁酮 | 68697-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲硫基-1-(2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯基)-丁酮
• 英文名称: 1-<3-(Methylthio)-butyryl>-2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien
• 英文别名: 1-Butanone, 3-(methylthio)-1-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-；3-methylsulfanyl-1-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)butan-1-one
• CAS: 68697-66-5
• 化学式: C₁₄H₂₂OS
• 分子量: 238.394
• InChiKey: SEZROPXYXHHZFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大马士酮 、 三乙胺 、 甲硫醇 、 在 硫酸 、 羟基甲酸酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-甲硫基-1-(2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯基)-丁酮
  参考文献：
  名称：

  1-[3-(Methylthio)butyryl]-2,6,6-trimethyl-cyclohexene and the

  摘要：

  描述了化合物1-[3-(甲硫基)丁酰基]-2,6,6-三甲基环己烯和/或相应的1,3-环己二烯类似物的通用结构，其中虚线可以是单个或双个碳-碳键，以及包含它们的过程和组合物的用途，用于食品、口香糖、牙膏和药品的香味和香气，烟草的香味和香气以及香水和香水制品的增强和提高香气组合物，以及用于食品、烟草、香水和香水制品的香气赋予组合物；通过反应所示的过程生产：上述化合物产生：（A）在食品调味料中，具有甜味、红茶、可可、丹参酮、巧克力、干果、玫瑰花瓣等香气特征和甜味、红茶、可可、丹参酮、巧克力、烟草、干果和玫瑰花瓣等味道特征；（b）在烟草中，在吸烟前具有甜蜜的蜂蜜、浓郁的略带水果味、干果味、干草烟草味、木质、雪松木、覆盆子味、黑加仑味的香气，并在吸烟时具有甜味、果味、干草烟草和弗吉尼亚烟草的香气；（c）在香水中，具有果香、花香、天然玫瑰油般的香气和土豆顶部的薄荷、番茄藤、球芽甘蓝般的香气和木质基调。

  公开号：

  US04107209A1

文献信息

• 1-[3-(Methylthio)butyryl]-2,6,6-trimethyl-cyclohexene or
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04154693A1

  公开（公告）日：1979-05-15

  The compounds 1-[3-(methylthio)butyryl]-2,6,6-trimethyl-cyclohexene and/or the corresponding 1,3-cyclohexadiene analog having the generic structure: ##STR1## wherein the dashed line could be a single or a double carbon-carbon bond and processes and compositions containing same are described for the use in foodstuff, chewing gum, toothpaste and medicinal product flavor and aroma, tobacco flavor and aroma and perfume and perfumed article aroma augmenting and enhancing compositions and for use in foodstuffs, tobacco, perfume and perfumed article aroma imparting compositions; produced by a process illustrated by the reaction: ##STR2## The above-mentioned compounds produce: (A) In food flavorings, sweet, black tea-like cocoa-like, damascenone-like, chocolate-like, dried fruit-like, rose petal-like aroma characteristics and sweet, black-tea-like, cocoa-like, damascenone-like, chocolate-like, tobacco-like, dried fruit-like and rose petal-like flavor characteristics; p0 (b) In tobacco, a sweet honey-like, rich, slightly fruity, dried fruit-like, hay tobacco-like, woody, cedarwood, raspberry-like, blackcurrant-like aroma prior to smoking and sweet, fruity, hay tobacco and Virginia tobacco-like aroma on smoking; and (c) In perfumes, fruity, floral, natural rose oil-like and earthy aromas with potato top notes and minty, tomato vine, Brussel sprout-like and woody undertones.

  化合物1-[3-(甲硫基)丁酰基]-2,6,6-三甲基环己烯和/或相应的1,3-环己二烯类似物具有通用结构：##STR1## 其中虚线可以是单个或双个碳-碳键，描述了包含它们的过程和组成物的用途，用于食品、口香糖、牙膏和药品味道和香气，烟草味道和香气以及香水和香气增强组成物，并用于食品、烟草、香水和香气赋予组成物；它们是通过反应所示的过程产生的：##STR2## 上述化合物产生：(A)在食品调味料中，具有甜味、黑茶般的可可味、丹参酮味、巧克力味、干果味、玫瑰花瓣味的特征和甜味、黑茶般的可可味、丹参酮味、巧克力味、烟草味、干果味和玫瑰花瓣味的风味特征；(b)在烟草中，在吸烟前具有甜蜜的蜂蜜味、浓郁的略带水果味、干果味、干草烟草味、木质味、雪松木味、覆盆子味、黑加仑味的香气，吸烟时具有甜味、果味、干草烟草和弗吉尼亚烟草般的香气；(c)在香水中，具有水果、花香、天然玫瑰油般的香气和土豆顶部的清香和薄荷、番茄藤、布鲁塞尔芽菜般的香气和木质的底调。
• Process for augmenting or enhancing the flavor of tobacco using
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04209025A1

  公开（公告）日：1980-06-24

  Described are methods for augmenting or enhancing the aroma or taste of a tobacco or tobacco flavoring composition which comprises adding thereto an organoleptic property modifying quantity of a composition comprising a substantially pure, synthetically produced 1-(3-methylthio)butyryl)-2,6,6-trimethyl-cyclohexene or the 1,3-cyclohexadiene analog defined by the structure: ##STR1## wherein the dashed line is a carbon-carbon single bond or a carbon-carbon double bond.

  本文介绍了增强烟草或烟草调味组合物香味或口感的方法，其中包括向其添加一种成分，该成分包含了一种具有感官性质的改性量，该成分由基本纯净、人工合成的1-(3-甲硫基丁酰基)-2,6,6-三甲基环己烯或由以下结构定义的1,3-环己二烯类似物组成：##STR1## 其中虚线为碳-碳单键或碳-碳双键。
• US4107209A
  申请人：——

  公开号：US4107209A

  公开（公告）日：1978-08-15
• US4154693A
  申请人：——

  公开号：US4154693A

  公开（公告）日：1979-05-15
• US4156662A
  申请人：——

  公开号：US4156662A

  公开（公告）日：1979-05-29