propenediol | 52030-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propenediol
• 英文别名: malondialdehyde；MDA；1,3-Propenediol；prop-1-ene-1,3-diol
• CAS: 52030-92-9
• 化学式: C₃H₆O₂
• 分子量: 74.0794
• InChiKey: MTTKOBXFUGIESR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propenediol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-6-methylene-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
  参考文献：
  名称：

  串联金催化环化/ 1,5-迁移/环丙烷化合成（+）-Schisanwilsonene A

  摘要：

  进行（抗）病毒：使用完全立体选择性串联环化/ 1,5-迁移/分子间环丙烷化，已完成抗病毒（+）-schisanwilsonene A的第一个全合成。关键的反应顺序是由金催化的。

  DOI：

  10.1002/anie.201302411

文献信息

• Medium Rings Bearing Bitriazolyls: Easily Accessible Structures with Superior Performance as Cu Catalyst Ligands
  作者：Lingjun Li、Shenlong Huang、Tongpeng Shang、Bo Zhang、Yuanyang Guo、Gongming Zhu、Demin Zhou、Guisheng Zhang、Anlian Zhu、Lihe Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01899

  日期：2018.11.2

  of the MRBTs, 3aa, exhibited a turnover number (TON) as high as 55 000 and dramatic accelerating effects (kobs = 1.95 M–1 s–1) and ranked among the most efficient ligands for copper-catalyzed alkyne and azide cycloaddition. Unlike the difficult access to other known medium rings, these 7–12-membered MRBTs can be prepared in straightforward, one-step manner from structurally diverse linear terminal diynes

  得益于其独特的性能，结构新颖且易于使用的中环的开发在制药业和学术研究中引起了极大的兴趣。然而，由于其刚性的骨架和大角度的应变，很难接近中环支架。在本文中，设计，合成了一种新型的带有双氮唑基（MRBT）的中环，被鉴定为铜（I）催化的点击反应的一种有希望的新骨架配体，并用于蛋白质的位点修饰。一种MRBT，3aa，具有高达55,000的周转率（TON），并具有显着的加速作用（k obs = 1.95 M –1 s –1），并且在铜催化的炔烃和叠氮化物环加成反应中位居最有效的配体之列。与难以接近其他已知的中环不同，这些7-12元MRBT可以用结构简单的线性末端二炔和叠氮化物以直接，一步一步的方式制备。因此，独特的可访问性和引人入胜的特性暗示了它们广阔的应用前景。
• Synthesis of (+)-Schisanwilsonene A by Tandem Gold-Catalyzed Cyclization/1,5-Migration/Cyclopropanation
  作者：Morgane Gaydou、Ricarda E. Miller、Nicolas Delpont、Julien Ceccon、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201302411

  日期：2013.6.17

  Going (anti)viral: The first total synthesis of the antiviral (+)‐schisanwilsonene A has been completed using a fully stereoselective tandem cyclization/1,5‐migration/intermolecular cyclopropanation. The key reaction sequence is catalyzed by gold.

  进行（抗）病毒：使用完全立体选择性串联环化/ 1,5-迁移/分子间环丙烷化，已完成抗病毒（+）-schisanwilsonene A的第一个全合成。关键的反应顺序是由金催化的。