麦冬高异黄酮A | 74805-92-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 中文名称: 麦冬高异黄酮A
• 中文别名: 甲基麦冬二氢高异黄酮A；麦冬甲基黄烷酮A
• 英文名称: methylophiopogonanone A
• 英文别名: (3R)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-5,7-dihydroxy-6,8-dimethyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 74805-92-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: BXTNNJIQILYHJB-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410
• 溶解度：
  溶于氯仿、甲醇；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Methylophiopogonanone A 是从 Ophiopogon japonicas 提取到的黄酮类化合物，具有抗氧化和抗炎作用。

体外研究

Methylophiopogonanone A (MO-A; 10 μmol/L) significantly decreases apoptosis and cleaved caspase-3 expression, elevated the Bcl-2/Bax ratio and restored NO production. Pretreatment with Methylophiopogonanone A (MO-A) markedly increases the activation of PI3K/Akt/eNOS pathway in H9C2 cells subjected to H/R, and the protective effects of MO-A are abolished in the presence of the PI3K inhibitor wortmannin (100 nmol/L).

体内研究

Methylophiopogonanone A (MO-A;10 mg/kg/d, po) for 2 weeks) protects cardiac function following myocardial I/R injury.

化学性质 

可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于麦冬须根Ophiopogon japonicus．。

用途 

甲基麦冬黄烷酮A具有提高蛋白酶活性，调节细胞骨架重建的作用。

用途 

含量测定/鉴定/药理实验等

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  麦冬高异黄酮A 、 6-[[[5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸 在 盐酸 、 human recombinant UDP-glucuronosyltransferase UGT₁A₁ 、 三羟甲基氨基甲烷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A broad-spectrum substrate for the human UDP-glucuronosyltransferases and its use for investigating glucuronidation inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2021.03.073