2-(1-ethyl-3-methyl-2-butenyl)-1,3-propanediol | 860792-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1-ethyl-3-methyl-2-butenyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-(5-Methylhex-4-en-3-yl)propane-1,3-diol
• CAS: 860792-45-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: ZUZYQSBRQPMEOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-46 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  286.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-ethyl-3-methyl-2-butenyl)-1,3-propanediol 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 dimethyl 3-(1-ethyl-3-methyl-2-butenyl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  生物合成启发的对映体选择性方法，可从secologanin的合成等价物中获得Indolo [2,3-a]-和苯并[a]喹诺唑烷生物碱。

  摘要：

  [反应：参见文本]外消旋二氧二酯1与（S）-色氨酸，（S）-（3,4-二甲氧基苯基）丙氨醇或相应氨基酸进行立体选择性环缩合，过程涉及串联动态动力学拆分/去对称化非对映异构基团，得到双环内酰胺，将其环化成取代的吲哚[2,3-a]-和苯并[a]喹唑啉。

  DOI：

  10.1021/ol0505609
• 作为产物：
  描述：

  diethyl propylidenemalonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(1-ethyl-3-methyl-2-butenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  生物合成启发的对映体选择性方法，可从secologanin的合成等价物中获得Indolo [2,3-a]-和苯并[a]喹诺唑烷生物碱。

  摘要：

  [反应：参见文本]外消旋二氧二酯1与（S）-色氨酸，（S）-（3,4-二甲氧基苯基）丙氨醇或相应氨基酸进行立体选择性环缩合，过程涉及串联动态动力学拆分/去对称化非对映异构基团，得到双环内酰胺，将其环化成取代的吲哚[2,3-a]-和苯并[a]喹唑啉。

  DOI：

  10.1021/ol0505609

文献信息

• Synthesis of 3-acetonyl- and 3-(2-oxoethyl)glutarates
  作者：Mercedes Amat、Oriol Bassas、Margalida Cantó、Núria Llor、Maria M.M. Santos、Joan Bosch

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.084

  日期：2005.8

  Several synthetic routes to 3-acetonyl- and 3-(2-oxoethyl)glutarates 1–5 have been explored. The most advantageous involves, as the key steps, the conjugate addition of an appropriately substituted vinylmagnesium bromide to an alkylidenemalonic ester, a bis-homologation of the resulting diester and, finally, the reductive ozonolysis of the carbon–carbon double bond. The synthesis can be satisfactorily

  几个合成路线3-acetonyl-和3-（2-氧代乙基）戊二酸酯1 - 5已探索。作为关键步骤，最有利的方法是将适当取代的乙烯基溴化镁共轭加成至亚烷基丙二酸酯，所得二酯的双同系物，最后是碳-碳双键的还原性臭氧分解。合成可以令人满意地以良好的总收率在几克规模上进行。