3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-hydroxy-1-methoxyethyl)-7,8-dimethoxyisoquinolin-1(2H)-one | 1378885-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-hydroxy-1-methoxyethyl)-7,8-dimethoxyisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-hydroxy-1-methoxyethyl)-7,8-dimethoxyisoquinolin-1-one
• CAS: 1378885-23-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₇
• 分子量: 415.443
• InChiKey: FXTIWEJYFGBZQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethoxyethoxy)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,8-dimethoxyisoquinoline 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以93%的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-hydroxy-1-methoxyethyl)-7,8-dimethoxyisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3]或[3,3]重排发现源自O-取代的3-芳基异喹啉啉的N-取代的3-芳基异喹啉酮衍生物作为抗肿瘤剂

  摘要：

  本研究发现了多种N-取代的3-芳基异喹啉酮衍生物作为抗肿瘤剂，它们通过[2,3]或[3,3]重排衍生自O-取代的3-芳基异喹啉。当前[2,3]重排的环氧或缩醛O-取代基转化为二醇或醇N取代基可以通过硅胶或稀盐酸促进，这与以前报道的[2,3]重排不同。一些衍生物在HCT116结肠癌和A375黑色素瘤细胞系中显示出比索拉非尼和维拉非尼相当或什至更强的细胞毒性。因此，通过分子内碳-氧键裂解和碳-氮键形成的重排应该是开发衍生自异喹诺酮的新型抗癌药物的有用方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.008

文献信息

• Discovery of N-substituted 3-arylisoquinolone derivatives as antitumor agents originating from O-substituted 3-arylisoquinolines via [2,3] or [3,3] rearrangement
  作者：Bo Li、Gaihong Wang、Zhijian Xu、Yong Zhang、Xiangui Huang、Bubing Zeng、Kaixian Chen、Jiye Shi、Heyao Wang、Weiliang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.008

  日期：2014.4

  previously reported [2,3] rearrangements. Some of the derivatives displayed comparable or even stronger cytotoxicity than sorafenib and vemurafenib on HCT116 colon carcinoma and A375 melanoma cell lines. Therefore, the rearrangement via intramolecular carbon-oxygen bond cleavage and carbon-nitrogen bond formation should be a useful approach for developing novel anticancer drugs derived from isoquinolones

  本研究发现了多种N-取代的3-芳基异喹啉酮衍生物作为抗肿瘤剂，它们通过[2,3]或[3,3]重排衍生自O-取代的3-芳基异喹啉。当前[2,3]重排的环氧或缩醛O-取代基转化为二醇或醇N取代基可以通过硅胶或稀盐酸促进，这与以前报道的[2,3]重排不同。一些衍生物在HCT116结肠癌和A375黑色素瘤细胞系中显示出比索拉非尼和维拉非尼相当或什至更强的细胞毒性。因此，通过分子内碳-氧键裂解和碳-氮键形成的重排应该是开发衍生自异喹诺酮的新型抗癌药物的有用方法。