3-(2-chloroethyl)-8,13,17-tris(2-methoxycarbonylethyl)-2,7,12,18-tetramethylporphyrin | 53872-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chloroethyl)-8,13,17-tris(2-methoxycarbonylethyl)-2,7,12,18-tetramethylporphyrin
• 英文别名: 3,3',3''-[12-(2-chloro-ethyl)-3,8,13,17-tetramethyl-21H,23H-porphine-2,7,18-triyl]-tris-propionic acid trimethyl ester
• CAS: 53872-58-5
• 化学式: C₃₈H₄₃ClN₄O₆
• 分子量: 687.236
• InChiKey: JSIRKGNYPYEPKM-ISRSUVRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  173.5-174.5 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  1064.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.59
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  136.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloroethyl)-8,13,17-tris(2-methoxycarbonylethyl)-2,7,12,18-tetramethylporphyrin 在 盐酸 、 sodium amalgam 、 recombinant oxygen-independent coproporphyrinogen III oxidase 、 potassium tert-butylate 、 zinc diacetate 、 水 、 S-腺苷-L-蛋氨酸 、 还原型辅酶Ⅰ 、 potassium hydroxide 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 95.33h， 生成 protoporphyrin IX
  参考文献：
  名称：

  不依赖于氧的粪卟啉原 III 氧化酶 HemN 在粪卟啉原 III 向原卟啉原 IX 的转化过程中利用硬卟啉原作为反应中间体

  摘要：

  摘要 在血红素生物合成过程中，不依赖氧的粪卟啉原 III 氧化酶 HemN 催化粪卟啉原 III 的 A 环和 B 环上的两个丙酸侧链氧化脱羧为相应的乙烯基，生成原卟啉原 IX。在这里，研究了 HemN 催化过程中两个脱羧步骤的顺序。通过HPLC分析分离出具有HemN活性的反应中间体，并通过质谱法鉴定为单乙烯基三丙酸卟啉。这种单乙烯基反应中间体在 HPLC 分析过程中表现出与硬卟啉（3-乙烯基-8,13,17-三丙酸-2,7,12,18-四甲基卟啉）相同的色谱行为。此外，HemN 能够利用化学合成的硬卟啉原作为底物并将其转化为原卟啉原 IX。

  DOI：

  10.1515/bc.2010.006
• 作为产物：
  描述：

  8-(2-chloroethyl)-2,13,18-tris(2-methoxycarbonylethyl)-1,3,7,12,17,19-hexamethyl-10,23-dihydrobiline dihydrobromide 在 copper dichloride 、 硫酸 、 三氟乙酸 、 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 以54%的产率得到3-(2-chloroethyl)-8,13,17-tris(2-methoxycarbonylethyl)-2,7,12,18-tetramethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  正常和异常血红素的生物合成。6.一系列与硬质卟啉原有关的单乙烯基卟啉原的合成和代谢。卟啉原氧化酶对卟啉原底物氧化脱羧的进一步了解†

  摘要：

  制备了一系列乙烯基卟啉原，以探测酶原卟啉原氧化酶（CPO）。从常见的二吡咯甲烷经a，c合成六种（2-氯乙基）卟啉-biladiene中间体，产率极高。随后在回流的DMF中用DBU进行脱卤化氢，得到所需的乙烯基卟啉甲酯，包括硬卟啉-I，硬卟啉-III和异硬卟啉。将相应的卟啉原羧酸与含有CPO酶的鸡红细胞裂解液一起孵育，并分析产物。硬质卟啉原III的17-乙基类似物，而不是其13-乙基异构体，被证明是CPO的优良底物，符合该酶活性位点的拟议模型。另外，显示出硬卟啉原-VII，即协同原卟啉原-IV代谢中的单乙烯基中间体，是该酶的同样良好的底物。但是，异硬质卟啉原缺乏外围取代基的正确顺序，也是CPO的底物。此外，显示出硬质卟啉原的非天然I型异构体可被CPO作用，但在这种情况下，可观察到进一步的代谢，从而提供了前所未有的三乙烯基卟啉原产物。分离出相应的卟啉甲酯，并通过FAB MS和质子NMR光谱进行

  DOI：

  10.1021/jo100083t