N-(4-p-nitrophenoxycarbonylaminophenyl)-3-morpholinone | 635301-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-(4-p-nitrophenoxycarbonylaminophenyl)-3-morpholinone
• 英文别名: [4-(3-Oxo-morpholin-4-yl)-phenyl]-carbamic acid 4-nitro-phenyl ester；4-Nitrophenyl (4-(3-oxomorpholino)phenyl)carbamate；(4-nitrophenyl) N-[4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]carbamate
• CAS: 635301-86-9
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₆
• 分子量: 357.323
• InChiKey: LNDXRKGUHRAKBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-p-nitrophenoxycarbonylaminophenyl)-3-morpholinone 在 盐酸 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-[N-(4-chlorophenyl)-carbamoyl]-4-[4-(3-oxo-4-morpholinyl)-phenyl]-2-propylsemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of 1-aryl carbamoyl-2-alkyl-4-aryl substituted semicarbazides as nonbasic factor Xa inhibitors

  摘要：

  An efficient four-step synthesis of 1-aryi-earbamoyl-2-alkyl-4-aryl-semicarbazides starting from benzophenone hydrazone is described leading to moderately active neutral factor Xa inhibitors. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.007
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基氯甲酸酯 、 4-(4-氨基苯基)吗啡啉-3-酮 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以95 %的产率得到N-(4-p-nitrophenoxycarbonylaminophenyl)-3-morpholinone
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING RIVAROXABAN
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE RIVAROXABAN
  [ZH] 一种利伐沙班的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种利伐沙班的合成方法，其包括将中间体I和中间体II在碱存在下，在有机溶剂中反应得到利伐沙班，合成路线如下所示，式I中R为苯基或取代的苯基，在取代时，取代基选自硝基、卤素或C1-C6烷基；式II中X为溴或氯。本发明提供的利伐沙班合成方法路线简短，反应条件温和，后处理简单，反应收率高，非常适合工业化生产。

  公开号：

  WO2023088229A1

文献信息

• NOVEL METHOD FOR SYNTHESIZING RIVAROXABAN INTERMEDIATE, 4-MORPHOLIN-3-ONE
  申请人：Zi Chunpeng

  公开号：US20140114066A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention discloses novel methods for synthesizing Rivaroxaban intermediate, i.e., 4-4-[(5S)-5-(aminomethyl)-2-oxo-1,3 -oxazolidin-3 -yl]phenyl}morpholin-3-one. The novel methods provided in the present invention involve mild reaction conditions, convenient operations, easy purification, and low production costs, and thus the process is environmental-friendly and suitable for industrial production.

  本发明揭示了一种合成利伐沙班中间体的新方法，即4-4-[(5S)-5-(氨甲基)-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基]苯基}吗啉-3-酮。本发明提供的新方法涉及温和的反应条件、便捷的操作、易于纯化和低生产成本，因此该过程环保且适合工业生产。
• [EN] NOVEL METHOD FOR SYNTHESIZING RIVAROXABAN INTERMEDIATE, 4-{4-[(5S)-5-(AMINOMETHYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIGDIN-3-YL]PHENYL}MORPHOLIN-3-ONE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE D'UN INTERMÉDIAIRE DU RIVAROXABAN, LA 4-{4-[(5S)-5-(AMINOMÉTHYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-3-YL]PHÉNYL}MORPHOLIN-3-ONE
  申请人：ZHEJIANG HUAHAI PHARM CO LTD

  公开号：WO2012171343A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  本发明公开了合成利伐沙班中间体，即4-4-[(5S)-5-(氨基甲基)-2-氧代-1,3-恶唑烷-3-基]苯基}吗啉-3-酮的新方法，本发明提供的新方法反应条件温和、操作简单、便于纯化、生产成本低廉，对环境友好且适合工业化生产。
• NOVEL METHOD FOR SYNTHESIZING RIVAROXABAN INTERMEDIATE, 4-{4-[(5S)-5-(AMINOMETHYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIGDIN-3-YL]PHENYL}MORPHOLIN-3-ONE
  申请人：Zhejiang Huahai Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2722330A1

  公开（公告）日：2014-04-23

  The present invention discloses novel methods for synthesizing Rivaroxaban intermediate, i.e., 4- 4-[(5S)-5-(aminomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl} morpholin-3-one. The novel methods provided in the present invention involve mild reaction conditions, convenient operations, easy purification, and low production costs, and thus the process is environmental-friendly and suitable for industrial production.

  本发明公开了合成利伐沙班中间体，即4-4-[(5S)-5-(氨基甲基)-2-氧代-1,3-恶唑啉-3-基]苯基}吗啉-3-酮的新方法。本发明提供的新方法反应条件温和、操作简便、易于纯化、生产成本低，因此该工艺对环境友好，适合工业化生产。
• NOVEL METHOD FOR SYNTHESIZING RIVAROXABAN INTERMEDIATE, 4-{4-[(5S)-5-(AMINOMETHYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-3-YL]PHENYL}MORPHOLIN-3-ONE
  申请人：Zhejiang Huahai Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP2722330B1

  公开（公告）日：2017-04-26
• US9126990B2
  申请人：——

  公开号：US9126990B2

  公开（公告）日：2015-09-08