(S)-4-benzyl-3-((2S,3S,E)-3-hydroxy-2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-enoyl)oxazolidin-2-one | 651731-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((2S,3S,E)-3-hydroxy-2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-enoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 4-benzyl-3-(3-hydroxy-2-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-enoyl)-oxazolidin-2-one
• CAS: 651731-89-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄Si
• 分子量: 361.513
• InChiKey: RVESAZMIPGRFGX-YDJWNCDASA-N

物化性质

• 熔点：
  84.0-85.5 °C
• 沸点：
  499.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3S,E)-3-hydroxy-2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-enoyl)oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.41h， 生成 (E)-(4R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-7-trimethylsilanyl-hepta-1,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体制备凋亡肽C1-C11片段。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种合成生物活性聚酮化合物凋亡肽的三烯部分的新方法。探索了使用迭代的亚硫酰氯重排/氧化序列来构建三取代的烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol0361397
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-trimethylsilyl-2-propenal 、 (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以70%的产率得到(S)-4-benzyl-3-((2S,3S,E)-3-hydroxy-2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Exiguolide的全合成研究

  摘要：

  在本文中，我们披露了在最终实现（-）-Exiguolide（（-）- 1）的总合成之前必须探索的各种途径和策略。设置了两种第一类方法，两种方法都依赖于我们选择的Trost多米诺烯-炔偶联/ oxa-Michael反应来控制具有丙烯酸甲酯的四氢吡喃环B的几何形状的能力。。在我们的第一种方法中，我们期望通过钯（0）催化的交叉偶联产生C13–C14键来组装两个主要片段（C14–C21和C1–C13），但是不幸的是，此步骤失败了。在第二种更线性的方法中，我们通过在Weinreb酰胺上缩合乙炔化锂来创建C16-C17键，然后通过Trost的多米诺烯-炔偶联/ oxa-组装C1-C5和C6-C21亚基。迈克尔的反应。这两种方法帮助我们设计了改进的第三种策略，最终导致了（-）-Exiguolide的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo301066p