α-D-葡糖苷侧甲醚6-（磷酸二苯酯） | 937801-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: α-D-葡糖苷侧甲醚6-（磷酸二苯酯）
• 英文名称: methyl 6-O-diphenoxyphosphoryl-α-d-glucopyranoside
• 英文别名: diphenyl [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl phosphate
• CAS: 937801-59-7
• 化学式: C₁₉H₂₃O₉P
• 分子量: 426.36
• InChiKey: JLAKYWPJXWWBIR-FQBWVUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  123.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-葡糖苷侧甲醚6-（磷酸二苯酯） 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium formate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (3-O-(N-Bocglycinyl)-α-D-glucopyranosid-1-yl)-6-O-phenylphosphate
  参考文献：
  名称：

  甲基α-d-吡喃葡萄糖苷衍生物的理论和实验研究

  摘要：

  摘要 使用密度泛函理论 (DFT) 在 B3LYP 水平上对合成的酯化甲基 α-d-吡喃葡萄糖苷衍生物进行了理论量子力学计算。将使用 GIAO 方法获得的预测 NMR 特征与 1 H、 13 C 和 31 P 实验 NMR 数据进行比较，而计算出的振动频率则与实验拉曼光谱相比较。这种比较允许说明所研究的化合物不是以两性离子的形式存在，而是以中性形式存在，并且可以确定最有利的立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2006.10.057
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以55%的产率得到α-D-葡糖苷侧甲醚6-（磷酸二苯酯）
  参考文献：
  名称：

  磷酸迁移酯交换的控制允许区域选择性地获得糖磷酸盐

  摘要：

  多羟基化体系中的磷酸酯通常会在各种反应条件下因不受控制的迁移而受损。氟化铯被证明是一种试剂，可在酯交换过程中控制伯磷酸盐的迁移。这允许轻松交换磷酸保护基团，从而增强合成战略灵活性和区域选择性磷酸盐安装。机理分析表明，氟化物诱导的扩展溶剂球调节磷的空间体积以有利于主要位置。

  DOI：

  10.1021/ol303271z

文献信息

• Site‐Selective Palladium‐catalyzed Oxidation of Unprotected Aminoglycosides and Sugar Phosphates
  作者：Nittert Marinus、Niels R. M. Reintjens、Klara Haldimann、Marc L. M. C. Mouthaan、Sven N. Hobbie、Martin D. Witte、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/chem.202400017

  日期：2024.4.2

  Protonation of amino groups and phosphates in aminoglycosides and sugar phosphates allows direct palladium-catalyzed site-selective oxidation without the use of protecting groups. The site-selective oxidation of kanamycin and amikacin allowed the preparation of a set of 3’-modified aminoglycoside derivatives of which two show promising activity against antibiotic-resistant E. coli strains.

  氨基糖苷和糖磷酸盐中的氨基和磷酸盐的质子化允许直接钯催化的位点选择性氧化，而无需使用保护基团。卡那霉素和阿米卡星的位点选择性氧化可以制备一组 3'-修饰的氨基糖苷衍生物，其中两种衍生物对抗生素耐药性大肠杆菌菌株显示出良好的活性。