1,3-diethyl-2-N-phenylthiocarbamoylbenzimidazolium inner salt | 885722-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-diethyl-2-N-phenylthiocarbamoylbenzimidazolium inner salt
• CAS: 885722-03-2
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃S
• 分子量: 309.435
• InChiKey: KUTGURFJPORUTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diethyl-2-N-phenylthiocarbamoylbenzimidazolium inner salt 、 丙炔酸乙酯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以84%的产率得到ethyl 1,3-diethyl-1'-phenyl-2',3'-dihydrospiro[benzimidazoline-2,3'-pyrrole]-2'-thione-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A N-heterocyclic carbene derived highly regioselective ambident C–C–S and C–C–N 1,3-dipolar system

  摘要：

  由 N-杂环碳烯衍生的 2-苯基硫代氨基甲酰苯并咪唑鎓和咪唑啉鎓内盐是一种独特的 CâCâS 和 CâCâN 1、3 双极体系，能够与乙酰二甲酸二甲酯和丙炔酸乙酯发生高效和区域选择性环加成反应，分别生成螺[咪唑-2,3â²-噻吩]和螺[咪唑-2,3â²-吡咯]衍生物，收率良好甚至极佳。

  DOI：

  10.1039/b517700f
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diethylbenzimidazolium bromide 、 硫代异氰酸苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到1,3-diethyl-2-N-phenylthiocarbamoylbenzimidazolium inner salt
  参考文献：
  名称：

  A N-heterocyclic carbene derived highly regioselective ambident C–C–S and C–C–N 1,3-dipolar system

  摘要：

  由 N-杂环碳烯衍生的 2-苯基硫代氨基甲酰苯并咪唑鎓和咪唑啉鎓内盐是一种独特的 CâCâS 和 CâCâN 1、3 双极体系，能够与乙酰二甲酸二甲酯和丙炔酸乙酯发生高效和区域选择性环加成反应，分别生成螺[咪唑-2,3â²-噻吩]和螺[咪唑-2,3â²-吡咯]衍生物，收率良好甚至极佳。

  DOI：

  10.1039/b517700f

文献信息

• An Experimental and Theoretical Study on the Interaction of <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Derived 1,3-Dipoles with Methoxycarbonylallenes: Highly Regio- and Stereoselective [3+2]-Cycloadditions Controlled by the Structures of <i>N</i>-Heterocycles of 1,3-Dipoles
  作者：Ying Cheng、Bo Wang、Xiao-Rong Wang、Jian-Hong Zhang、De-Cai Fang

  DOI：10.1021/jo802687m

  日期：2009.3.20

  N-heterocycles of 1,3-dipoles. In addition, the reaction temperature played an important part in regulating the regioselectivity of [3+2]-cycloaddition in some cases. While the reaction between benzimidazole carbene-derived 2-thiocarbamoyl benzimidazolium inner salts 5 and methoxycarbonylallenes 6 with or without heating gave predominantly adducts of C+−C−S− moiety to the alkyl-substituted double bond

  通过实验和理论方法系统地研究了N-杂环卡宾衍生的1,3-偶极与甲氧羰基烯丙基的反应。1,3-偶极的[3 + 2]环加成对甲氧基羰基亚烷基的酯取代的（活化的）或烷基取代的（活性较低的）碳-碳双键的区域选择性强烈地受N杂环结构的支配。 1,3-偶极子。另外，在某些情况下，反应温度在调节[3 + 2]-环加成的区域选择性中起重要作用。而苯并咪唑卡宾衍生的2-硫代氨基甲酰基苯并咪唑内盐5和甲氧羰基烯丙基6之间的反应加热或不加热，得到的C主要加合物+ -C-S -部分与methoxycarbonylallenes的烷基取代的双键，三唑卡宾衍生的三唑盐14后行主要是C的其[3 + 2] -环+ -C-S -甲氧基羰基烯丙基的酯取代的双键的偶极子。在咪唑啉的情况下，碳烯衍生的1,3-偶极子10中，C之间发生的环加成+ -C-S -片段，在室温下活化的双键，而在回流的苯，但是，在相同的反应，得到从cycloadducts