methyl (Z)-3-iodo-2-methyl-2-propenoate | 212315-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: methyl (Z)-3-iodo-2-methyl-2-propenoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-iodo-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 212315-74-7
• 化学式: C₅H₇IO₂
• 分子量: 226.014
• InChiKey: IVSUAELRYDMRIW-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-iodo-2-methyl-2-propenoate 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Tetrabutylammoniumsalz der Diphenylphosphinsaeure 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  前五味子素C的不对称全合成

  摘要：

  五味子素前体 C 属于五味子降三萜类化合物家族，具有有效的抗肝炎、抗肿瘤和抗 HIV 活性。本文介绍了前五味子素 C (1) 的对映选择性全合成。1 的全合成中的一个重要步骤是金催化的分子内环丙烷化，在炔丙基位置带有仲酯基的 1,8-烯炔底物制备双环 [6.1.0] 壬烷核。其他亮点包括 i) 不对称 Diels-Alder 反应以安装 1 的初始 C5 立体中心，以及 ii) 顺序 Pd 催化的 Stille 偶联、区域和立体选择性 Sharpless 不对称二羟基化，以及随后的分子内内酯化以构建1的侧链

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11872
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (Z)-3 -iodo-2-methylacrylaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 氰化钠 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以77%的产率得到methyl (Z)-3-iodo-2-methyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化内部炔烃环合成异香豆素和α-吡喃酮。

  摘要：

  通过在钯催化剂的存在下用内部炔烃分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以良好的产率制备了许多3，4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮。合成地，该方法提供了一种特别简单和方便的区域选择性途径，用于对含有芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。通过分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以高收率制备了许多3,4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮，在钯催化剂存在下与内部炔烃反应。综上，该方法为包含芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮提供了特别简单和方便的区域选择性途径。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。

  DOI：

  10.1021/jo9821628

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of (+)-neopeltolide analogues: Importance of the oxazole-containing side chain
  作者：Haruhiko Fuwa、Takuma Noguchi、Masato Kawakami、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.031

  日期：2014.6

  We describe the synthesis and biological evaluation of (+)-neopeltolide analogues with structural modifications in the oxazole-containing side chain. Evaluation of the antiproliferative activity of newly synthesized analogues against A549 human lung adenocarcinoma cells and PANC-1 human pancreatic carcinoma cells have shown that the C19–C20 and C26–C27 double bonds within the oxazole-containing side

  我们描述了合成和生物学评估（+）-neopeltolide类似物与含恶唑的侧链中的结构修饰。对新合成的类似物对A549人肺腺癌细胞和PANC-1人胰腺癌细胞的抗增殖活性的评估表明，含恶唑侧链和末端氨基甲酸甲酯基团中的C19–C20和C26–C27双键是有效活动必不可少的。
• Synthesis of α-pyrones via palladium-catalyzed annulation of internal alkynes
  作者：Richard C. Larock、Xiaojun Han、Mark J. Doty

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01182-4

  日期：1998.8

  A number of 3,5,6-tri- and 3,4,5,6-tetrasubstituted α-pyrones have been prepared in good yields by the reaction of vinylic iodides, bromides or triflates bearing ester functionality with internal alkynes in the presence of a palladium catalyst. The methodology provides an especially simple, convenient, and regioselective route to α-pyrones containing aryl, silyl, tert.-alkyl and other hindered groups

  通过在存在下的条件下，通过将带有酯官能团的乙烯基碘化物，溴化物或三氟甲磺酸酯与内部炔烃反应，可以高收率制备出许多3,5,6-三-和3,4,5,6-四取代的α-吡喃酮。钯催化剂。该方法为包含芳基，甲硅烷基，叔烷基和其他受阻基团的α-吡喃酮提供了特别简单，方便和区域选择性的途径。据信该反应通过七元的Paladacyclocyclic盐进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。