4-chloro-1-mesityl-(1H-pyrazole) | 1152719-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-1-mesityl-(1H-pyrazole)
• 英文别名: 4-Chloro-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrazole
• CAS: 1152719-81-7
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂
• 分子量: 220.702
• InChiKey: SITZZKIWKTZDNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡唑 、 均三甲苯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以81%的产率得到4-chloro-1-mesityl-(1H-pyrazole)
  参考文献：
  名称：

  使用异质碳氮化物批量和流动光催化芳烃 C−H 偶氮化

  摘要：

  绿色环保，用途广泛！报道了使用非均相氮化碳对芳烃进行光催化 C(sp 2 )−H 偶氮化。该策略表现出广泛的底物范围，并且适合多种药物的后期功能化。该催化剂可以轻松回收和重复使用，从而形成更环保、更可持续的路线。

  DOI：

  10.1002/cssc.202101767

文献信息

• Electrophotocatalysis with a Trisaminocyclopropenium Radical Dication
  作者：He Huang、Zack M. Strater、Michael Rauch、James Shee、Thomas J. Sisto、Colin Nuckolls、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1002/anie.201906381

  日期：2019.9.16

  electrophotocatalytic oxidation platform. This chemistry employs a trisaminocyclopropenium (TAC) ion catalyst, which is electrochemically oxidized to form a cyclopropenium radical dication intermediate. The radical dication undergoes photoexcitation with visible light to produce an excited-state species with oxidizing power (3.33 V vs. SCE) sufficient to oxidize benzene and halogenated benzenes via single-electron

  可见光光催化和电催化是促进化学反应的两种强大策略。在这里，这两种模式结合在电光催化氧化平台中。该化学过程采用三氨基环丙烯 (TAC) 离子催化剂，通过电化学氧化形成环丙烯自由基阳离子中间体。自由基阳离子在可见光下进行光激发，产生具有氧化能力（3.33 V vs. SCE）的激发态物质，足以通过单电子转移（SET）氧化苯和卤代苯，从而导致 CH/NH 与唑类偶联。提供了光激发物质的强氧化行为的基本原理，同时通过顺式2,6-二甲基哌啶部分的特定构象合理化了催化剂的稳定性。
• Dehydrogenative Azolation of Arenes in a Microflow Electrochemical Reactor
  作者：Laura Buglioni、Marko Beslać、Timothy Noël

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01409

  日期：2021.11.19

  The electrochemical synthesis of aryl azoles was performed for the first time in a microflow reactor. The reaction relies on the anodic oxidation of the arene partners making these substrates susceptible for C–H functionalization with azoles, thus requiring no homogeneous transition-metal-based catalysts. The synthetic protocol benefits from the implementation of a microflow setup, leading to shorter

  芳基唑类化合物的电化学合成首次在微流反应器中进行。该反应依赖于芳烃伙伴的阳极氧化，使这些底物易于用唑类进行 C-H 官能化，因此不需要均相过渡金属基催化剂。与先前报道的批处理系统相比，合成协议受益于微流设置的实施，从而缩短了停留时间（10 分钟）。以良好至极好的产率获得了各种唑化化合物（22 个实施例）。
• One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Arylpyrazoles from Arylhalides
  作者：Brian S. Gerstenberger、Mark R. Rauckhorst、Jeremy T. Starr

  DOI：10.1021/ol900515a

  日期：2009.5.21

  A simple one-pot method for the synthesis of diversely functionalized pyrazoles from aryl nucleophiles, di-tert-butylazodicarboxlate, and 1,3-dicarbonyl or equivalent compounds is presented.