methyl trans-2,3-epoxy-4-oxo-4-phenylbutanoate | 101028-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl trans-2,3-epoxy-4-oxo-4-phenylbutanoate
• 英文别名: Oxiranecarboxylic acid, 3-benzoyl-, methyl ester, cis-；methyl cis-2,3-epoxy-4-oxo-4-phenylbutanoate；methyl cis-3-benzoyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 101028-25-5；101028-29-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: FKIWTFCCDWKTIG-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  307.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基(2E)-4-羰基-4-苯基丁-2-烯酸酯 在 MoO5*HMPA 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 methyl trans-2,3-epoxy-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Chien, Chun-Sheng; Kawasaki, Tomomi; Sakamoto, Masanori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 7, p. 2743 - 2749

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general method for synthesis of cis-dicarbonyl epoxides through DBU/LiBr-cocatalyzed cyclization of α,β-dicarbonyl peroxides
  作者：Zhenzhen Zong、Xiaohui Bai、Shenglin Lu、Zhiping Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.034

  日期：2016.8

  A general method for synthesis of cis-dicarbonyl epoxides is developed. The highly diastereoselective cyclization of α,β-dicarbonyl peroxides is achieved by DBU/LiBr cocatalysis. The coordination of lithium ion with two carbonyl groups is proposed for the control of cis selectivity.

  开发了合成顺式-二羰基环氧化物的通用方法。通过DBU / LiBr共催化可实现α，β-二羰基过氧化物的高度非对映选择性环化。提出锂离子与两个羰基的配位用于控制顺式选择性。
• Graziano, M. Liliana; Iesce, M. Rosaria; Cimminiello, Guido, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1699 - 1704
  作者：Graziano, M. Liliana、Iesce, M. Rosaria、Cimminiello, Guido、Scarpati, Rachele

  DOI：——

  日期：——