5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-acetonyl-α-D-ribofuranose | 125289-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-acetonyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 1-[(3aR,5R,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]propan-2-one
• CAS: 125289-20-5
• 化学式: C₁₇H₃₂O₆Si
• 分子量: 360.523
• InChiKey: VIAFFOPODPJYDQ-UMPJEAMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-acetonyl-α-D-ribofuranose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-(2'-hydroxypropyl)-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过2'和3' - C-支链糖和核苷的螺氨基磺酸盐和硫酸盐核苷

  摘要：

  通过有机催化从果糖衍生物获得C-支链糖和核苷。在还原步骤之后，通过用Burgess试剂处理，将相应的1，3-二醇衍生为3'-螺氨基磺酸盐和意外的硫酸盐。在保留环状硫酸盐的同时，进行Boc衍生物的脱保护。给出了环状硫酸盐衍生物与叠氮化钠开环导致相应的3'- C-叠氮烷基支链核苷的开环的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.030
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose 生成 5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-acetonyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  CALVO-MATEO, ANA;CAMARASA, MARIA-JOSE;DIAZ-ORTIZ, ANGEL;LAS, HERAS FEDERI+, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 395-404

  摘要：

  DOI：