(2R,4R,5R)-6-benzoyloxy-4,5-isopropylidenedioxy-5-methyl-1,2-hexanediol | 445235-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R,5R)-6-benzoyloxy-4,5-isopropylidenedioxy-5-methyl-1,2-hexanediol
• 英文别名: [(4R,5R)-5-[(2R)-2,3-dihydroxypropyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 445235-64-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: UBLYTDJWWJXGTI-CKEIUWERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-6-benzoyloxy-4,5-isopropylidenedioxy-5-methyl-1,2-hexanediol 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 四丙基高钌酸铵 、 乙醇 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 (6R,1'E,3'R,4'R,6'R,7'E,9'Z,11'E)-6-(6'-tert-butyldimethylsiloxy-13'-tert-butyldiphenylsiloxy-3',4'-isopropylidenedioxy-3'-methyl-1',7',9',11'-tridecatetraenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素 Fostriecin (CI-920) 的全合成

  摘要：

  描述了通过高度收敛的途径全合成抗肿瘤抗生素 fostriecin (CI-920)。本全合成的一个特征是合成是通过三个片段 A、B 和 C 的偶联过程实现的。 与片段 A 相对应的磷叶菌素的不饱和内酯部分是由已知的霍纳-埃蒙斯试剂构建的，并且 C-5 位置的立体化学是通过与 (R)-BINAl-H 的不对称还原引入的。具有一系列立体中心的片段B由(R)-苹果酸合成，C-8和C-9位置的立体中心通过Wittig反应和Sharpless不对称二羟基化反应的组合制备。共轭的 Z,Z,E-三烯基叶酸，对应于 C 段，最终通过Wittig反应和Stille偶联反应构建。已知对抗肿瘤活性至关重要的磷酸酯部分通过两种途径引入：(i) 单羟基衍生物的直接磷酸化，其中其他羟基被甲硅烷基保护；(ii) 环状磷酸酯衍生物的环状磷酸化和选择性裂解。虽然前一种途径与其他组报道的基本相同，但后一种途径较前一种新颖且更

  DOI：

  10.1021/ja030133v
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3RS,5RS)-1-benzoyloxy-5,6-isopropylidenedioxy-2-methyl-2,3-hexanediol 在 zinc(II) nitrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,4R,5R)-6-benzoyloxy-4,5-isopropylidenedioxy-5-methyl-1,2-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素 Fostriecin (CI-920) 的全合成

  摘要：

  描述了通过高度收敛的途径全合成抗肿瘤抗生素 fostriecin (CI-920)。本全合成的一个特征是合成是通过三个片段 A、B 和 C 的偶联过程实现的。 与片段 A 相对应的磷叶菌素的不饱和内酯部分是由已知的霍纳-埃蒙斯试剂构建的，并且 C-5 位置的立体化学是通过与 (R)-BINAl-H 的不对称还原引入的。具有一系列立体中心的片段B由(R)-苹果酸合成，C-8和C-9位置的立体中心通过Wittig反应和Sharpless不对称二羟基化反应的组合制备。共轭的 Z,Z,E-三烯基叶酸，对应于 C 段，最终通过Wittig反应和Stille偶联反应构建。已知对抗肿瘤活性至关重要的磷酸酯部分通过两种途径引入：(i) 单羟基衍生物的直接磷酸化，其中其他羟基被甲硅烷基保护；(ii) 环状磷酸酯衍生物的环状磷酸化和选择性裂解。虽然前一种途径与其他组报道的基本相同，但后一种途径较前一种新颖且更

  DOI：

  10.1021/ja030133v