5-deoxy-5-phenyl-3-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-di-O-isobutyryl-α-D-glucopyranosyl)-1,2-O-isobutyryl-α-D-ribofuranose | 518332-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-deoxy-5-phenyl-3-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-di-O-isobutyryl-α-D-glucopyranosyl)-1,2-O-isobutyryl-α-D-ribofuranose
• CAS: 518332-48-4
• 化学式: C₄₇H₆₀O₁₃
• 分子量: 832.986
• InChiKey: PPVIPIQXUPFZGL-UOFIWORLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  151.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-5-phenyl-3-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-di-O-isobutyryl-α-D-glucopyranosyl)-1,2-O-isobutyryl-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 sodium methylate 、 咪唑 三氟甲磺酸盐 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 9-[(2R,3R,4R,5R)-5-benzyl-4-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis[(3-oxido-1,5-dihydro-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-ium-3-yl)oxy]-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-[(3-oxido-1,5-dihydro-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-ium-3-yl)oxy]oxolan-2-yl]purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 5‘-Deoxy-5‘-Phenyladenophostin A, a Highly Potent IP₃ Receptor Ligand¹

  摘要：

  5'-Deoxy-5'-phenyladenophostin A (5), designed as a useful IP3 receptor ligand based on the previous structure-activity relationship studies, was successfully synthesized via two key stereoselective glycosidation steps. This compound proved to be a highly potent IP3 receptor agonist.

  DOI：

  10.1021/ol0602710
• 作为产物：
  描述：

  3-O-[2,6-di-O-benzyl-3,4-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-yl]-α-D-glucopyranosyl]-1,2-O-isopropylidene-5-phenyl-α-D-ribofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 5-deoxy-5-phenyl-3-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-di-O-isobutyryl-α-D-glucopyranosyl)-1,2-O-isobutyryl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 5‘-Deoxy-5‘-Phenyladenophostin A, a Highly Potent IP₃ Receptor Ligand¹

  摘要：

  5'-Deoxy-5'-phenyladenophostin A (5), designed as a useful IP3 receptor ligand based on the previous structure-activity relationship studies, was successfully synthesized via two key stereoselective glycosidation steps. This compound proved to be a highly potent IP3 receptor agonist.

  DOI：

  10.1021/ol0602710