(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[(3R)-3-amino-4-(dodecylamino)-4-oxobutanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoyl]amino]-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoyl]amino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoyl]amino]acetyl]amino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoyl]amino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoic acid | 1446714-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[(3R)-3-amino-4-(dodecylamino)-4-oxobutanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoyl]amino]-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoyl]amino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoyl]amino]acetyl]amino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoyl]amino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoic acid
• CAS: 1446714-67-5
• 化学式: C₁₁₄H₁₃₈N₁₂O₁₆
• 分子量: 1932.42
• InChiKey: SPTGJFGCFTYEKB-SCUVIWEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  142
• 可旋转键数：
  56
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  411
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[(3R)-3-amino-4-(dodecylamino)-4-oxobutanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoyl]amino]-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoyl]amino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoyl]amino]acetyl]amino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoyl]amino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,5R,8R,14S,17S,20S,23R)-N-dodecyl-2,17-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-5-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]methyl]-3,6,9,12,15,18,21,25-octaoxo-8,14,20-tris[2-oxo-2-(tritylamino)ethyl]-1,4,7,10,13,16,19,22-octazacyclopentacosane-23-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  环状八-脂肽伯克霍尔定类似物的合成和抗真菌活性

  摘要：

  描述了burkholdines的环状八肽衍生物的合成和抗真菌活性。为了构建环状八肽，在溶液相中使用了Fmoc-SPPS和DIC / HOBt与环化的组合。评估合成肽的抑菌活性，其MIC值为酿酒酵母，米曲霉和粘念珠菌。结果，Bk-1097类似物的脂质侧链和每个氨基酸的立体化学显着影响了抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.091
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-LAP-OH 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 、 Fmoc-O-叔丁基-D-丝氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-D-酪氨酸 、 N-Fmoc-N'-三苯甲基-D-天冬酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以64%的产率得到(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[(3R)-3-amino-4-(dodecylamino)-4-oxobutanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoyl]amino]-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoyl]amino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoyl]amino]acetyl]amino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoyl]amino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  环状八-脂肽伯克霍尔定类似物的合成和抗真菌活性

  摘要：

  描述了burkholdines的环状八肽衍生物的合成和抗真菌活性。为了构建环状八肽，在溶液相中使用了Fmoc-SPPS和DIC / HOBt与环化的组合。评估合成肽的抑菌活性，其MIC值为酿酒酵母，米曲霉和粘念珠菌。结果，Bk-1097类似物的脂质侧链和每个氨基酸的立体化学显着影响了抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.091

文献信息

• Structure activity relationship study of burkholdine analogues toward simple antifungal agents
  作者：Hiroyuki Konno、Kanako Abumi、Yasuhiro Sasaki、Shigekazu Yano、Kazuto Nosaka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.088

  日期：2015.8

  Cyclic and linear lipopeptides, burkholdine analogues, were synthesized by conventional Fmoc-SPPS and cyclisation with DIPC/HOBt in the solution phase. Synthesized peptides were evaluated for antifungal activities with MIC values against Saccharomyces cerevisiae and Aspergillus oryzae. As a result, the stereochemistry of the amino acid residues and sequences of burkholdine analogues exerted a significant influence on antifungal activities. In addition, we found a linear burkholdine analogue with moderate antifungal activities. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.