(3S,5R)-3-<3-(methoxycarbonyl)propyl>5-(trimethylsilyl)cyclohexanone | 127629-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,5R)-3-<3-(methoxycarbonyl)propyl>5-(trimethylsilyl)cyclohexanone
• 英文别名: (3S*,5R*)-3-<3-(methoxycarbonyl)propyl>5-(trimethylsilyl)cyclohexanone；(3S*,5R*)-3-[3-(methoxycarbonyl)propyl]5-(trimethylsilyl)cyclohexanone
• CAS: 127629-15-6；127708-27-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: OBIOAUOMZMMWKF-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-3-<3-(methoxycarbonyl)propyl>5-(trimethylsilyl)cyclohexanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到4-(trimethylsilyl)bicyclo<4.4.0>decane-2,10,dione
  参考文献：
  名称：

  双环[4.4.0]癸烷和双环[4.3.0]壬烷体系的一种新的对映选择性方法

  摘要：

  从 5-三甲基甲硅烷基-2-环己烯-1-酮 (1a) 和双环 [4.3.0] 壬烷-2,9-二酮的高度非对映选择性路线其 3-甲基衍生物是通过使用 ω-(烷氧基羰基) 烷基锌试剂的环化建立的。双环[4.4.0]癸烷-2,8-二酮通过1a与二烯醇甲硅烷基醚的双迈克尔反应非对映选择性地获得。1a 与环戊二烯的非对映选择性 Diels-Alder 反应得到了一种内加成物，可以认为是一种新的手性环己烯酮合成子，具有很高的光学纯度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.407
• 作为产物：
  描述：

  5-trimethylsilyl-2-cyclohexanone 、 4-methoxy-4-oxobutylzinc iodide 在 CuCN 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(3S,5R)-3-<3-(methoxycarbonyl)propyl>5-(trimethylsilyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  双环[4.4.0]癸烷和双环[4.3.0]壬烷体系的一种新的对映选择性方法

  摘要：

  从 5-三甲基甲硅烷基-2-环己烯-1-酮 (1a) 和双环 [4.3.0] 壬烷-2,9-二酮的高度非对映选择性路线其 3-甲基衍生物是通过使用 ω-(烷氧基羰基) 烷基锌试剂的环化建立的。双环[4.4.0]癸烷-2,8-二酮通过1a与二烯醇甲硅烷基醚的双迈克尔反应非对映选择性地获得。1a 与环戊二烯的非对映选择性 Diels-Alder 反应得到了一种内加成物，可以认为是一种新的手性环己烯酮合成子，具有很高的光学纯度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.407