[bmim]SPh | 1027355-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [bmim]SPh
• CAS: 1027355-70-9
• 化学式: C₆H₅S*C₈H₁₅N₂
• 分子量: 248.392
• InChiKey: JQMFVCDUHGKNCQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [bmim]SPh 、 3-(4-methoxyphenyl)-2-nitroacrylaldehyde 在 sodium O,O-diethyl phosphorodithioate 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 以92%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-nitro-4-(phenylthio)thietane
  参考文献：
  名称：

  Baylis–Hillman醇在3-硝基硫杂环丁烷的非对映选择性合成中的新应用

  摘要：

  使用三个关键反应，即亲核试剂的生成，噻吩-迈克尔加成反应和分子内环化反应，来实现3-硝基硫杂环丁烷的高效一锅非对映异构合成。因此，将Baylis-Hillman醇及其醛与O，O-二乙基二硫代磷酸氢氧根或O，O-二乙基二硫代磷酸氢氧根与特定任务离子液体[bmim] X-Y结合反应，得到相应的2,3 -二-或2,3,4-三取代的硫杂环丁烷。该反应收率高，并以有利于反式异构体的完全非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.062

文献信息

• Strategic applications of Baylis–Hillman adducts to general syntheses of 3-nitroazetidines
  作者：Ankita Rai、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c1ob06274c

  日期：——

  A novel one-pot highly diastereoselective synthesis of substituted 3-nitroazetidines via an anionic domino process is described. The synthesis involves a high yielding annulation of Baylis–Hillman alcohols and their aldehydes with either N-aryl/tosylphosphoramidates or N-aryl/tosylphosphoramidates in combination with a task-specific ionic liquid [bmim][X–Y] to afford the corresponding 1,2,3-tri- and

  描述了一种经由阴离子多米诺法的新颖的一锅式高度非对映选择性合成取代的3-硝基氮杂环丁烷。合成涉及将Baylis-Hillman醇及其醛与N-芳基/甲苯磺酰基膦酸酯或N-芳基/甲苯磺酰基膦酸酯与特定任务的离子液体[bmim] [X-Y]结合使用，以高收率环化得到相应的1 1,2,3-三-和1,2,3,4-四取代的氮杂环丁烷。已经提出了形成各种3-硝基氮杂环丁烷的合理机理。
• Chalcones to Functionalized Azetidines via Anion-Induced Cyclization Using Task-Specific Ionic Liquids
  作者：Lal Yadav、Rajesh Patel、Vishnu Srivastava

  DOI：10.1055/s-2008-1042757

  日期：——

  The first example of the application of task-specific ionic liquids (TSIL) to a new and practical synthesis of functionalized azetidines is reported. Aza-Michael addition of diethyl N-arylphosphoramidates to chalcones affords diethyl N-aryl- N-(1,3-diaryl-3-oxopropyl)phosphoramidates, which undergo cyclization to functionalized azetidines. The cyclization is induced by anions (NCS - , PhS - ) of TSIL

  报告了将特定任务离子液体 (TSIL) 应用于功能化氮杂环丁烷的新型实用合成的第一个例子。N-芳基氨基磷酸二乙酯与查耳酮的 Aza-Michael 加成得到 N-芳基-N-(1,3-二芳基-3-氧代丙基)氨基磷酸二乙酯，其环化成功能化的氮杂环丁烷。环化是由 TSIL 的阴离子（NCS - ，PhS - ）诱导的，并且在一锅法中具有高非对映选择性的优异收率。使用 KSCN 或 PhSNa 代替相应的 TSIL、[bmim]SCN 或 [bmim]SPh，导致产品产率显着降低。产物分离后，离子液体可循环使用。