3-甲酰基-2,2-二甲基-1,3-噻唑烷-4-羧酸 | 55234-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-甲酰基-2,2-二甲基-1,3-噻唑烷-4-羧酸
• 英文名称: 3-Formyl-2,2-dimethyl-thiazolidin-4-carbonsaeure
• 英文别名: N-Formyl-2,2-dimethyl-thiazolidin-4-carbonsaeure；DL-4-Carboxy-3-formyl-2,2-dimethylthiazolidin；L-4-Carboxy-3-formyl-2,2-dimethylthiazolidin；3-Formyl-2,2-dimethyl-L-thiazolidine-4-carboxylic acid；3-formyl-2,2-dimethyl-thiazolidine-4-carboxylic acid；3-formyl-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 55234-18-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD00462435
• 分子量: 189.235
• InChiKey: LPVHVQFTYXQKAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  409.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基-2,2-二甲基-1,3-噻唑烷-4-羧酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-Formyl-2,2-dimethyl-thiazolidine-4-carboxylic acid (2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Herranz, Rosario; Castro-Pichel, Julia; Garcia-Lopez, M. Teresa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 43 - 48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-二甲基 4-噻唑烷羧酸盐酸盐 在 sodium formate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到3-甲酰基-2,2-二甲基-1,3-噻唑烷-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Process for formylation

  摘要：

  在有乙酸酐存在的情况下，有机碱性氮化合物通过将氮化合物作为盐添加，并在有机溶剂中使用碱性或甲酸铵进行甲酰化来形成。这种有机溶剂与水的混溶性有限。

  公开号：

  US04059589A1

文献信息

• Synthesis of 5′-N-(α-Amino-β-mercaptoacyl)amino-5′-deoxynucleosides as potential antiviral compounds
  作者：Rosario Herranz、Julia Castro-Pichel、M. Teresa García-López、Concepción Pérez、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1002/ardp.2503240807

  日期：——

  5′‐N‐(α‐Amino‐β‐mercaptoacyl)amino‐5′‐deoxynucleosides have been synthesized by coupling of N‐formylthiazolidines derived from D‐ and L‐penicillamine, and D‐ and L‐cysteine to 5′‐amino‐5′‐deoxynucleosides using the DCC/HOSu method, followed by deprotection in N HCL in MeOH under argon. Although these compounds were designed as potential anti‐HIV‐1 agents, none of them showed anti‐HIV‐1 activity in

  5'-N-(α-氨基-β-巯基酰基)氨基-5'-脱氧核苷是通过将衍生自 D-和 L-青霉胺的 N-甲酰基噻唑烷以及 D-和 L-半胱氨酸与 5'-氨基偶联合成的‐5'-脱氧核苷使用 DCC/HOSu 方法，然后在 N HCL 中的 MeOH 中在氩气下脱保护。尽管这些化合物被设计为潜在的抗 HIV-1 药物，但在低于细胞毒性阈值的浓度下，它们都没有在 MT-4 细胞中显示出抗 HIV-1 活性或对某些其他病毒的抗病毒作用。
• Zakhariev; Golovinsky; Stoev, Pharmazie, 1989, vol. 44, # 8, p. 542 - 544
  作者：Zakhariev、Golovinsky、Stoev、Maneva、Alkesiev

  DOI：——

  日期：——
• US4059589A
  申请人：——

  公开号：US4059589A

  公开（公告）日：1977-11-22
• Process for formylation
  申请人：Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler

  公开号：US04059589A1

  公开（公告）日：1977-11-22

  Organic basic nitrogen compounds are formylated in the presence of acetic anhydride by adding the nitrogen compound as a salt and carrying out the formylation with an alkali or ammonium formate in an organic solvent having limited miscibility with water.

  在有乙酸酐存在的情况下，有机碱性氮化合物通过将氮化合物作为盐添加，并在有机溶剂中使用碱性或甲酸铵进行甲酰化来形成。这种有机溶剂与水的混溶性有限。
• Herranz, Rosario; Castro-Pichel, Julia; Garcia-Lopez, M. Teresa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 43 - 48
  作者：Herranz, Rosario、Castro-Pichel, Julia、Garcia-Lopez, M. Teresa、Perez, Concepcion、Balzarini, Jan、Clercq, Erik De

  DOI：——

  日期：——