7-(2-oxo-2H-cyclohepta[b]furan-3-yl)cyclohepta-1,3,5-triene | 22190-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(2-oxo-2H-cyclohepta[b]furan-3-yl)cyclohepta-1,3,5-triene
• 英文别名: 3-Tropyl-1-oxaazulan-2-on；3-cyclohepta-2,4,6-trien-1-ylcyclohepta[b]furan-2-one
• CAS: 22190-60-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: KOVMAMYLXPFHPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-oxo-2H-cyclohepta[b]furan-3-yl)cyclohepta-1,3,5-triene 在 sodium 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3-Methoxy-cyclohepta-1,4,6-trienyl)-cyclohepta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stability of heteroazulene-substituted tropylium ions: synthesis and properties of the (2-oxo-2H-cyclohepta[b]thiophen-3-yl)tropylium ion, and its oxygen and nitrogen analogues

  摘要：

  报告了一种新型杂氮烯取代的托鎓四氟硼酸盐 2-氧代-2H-环庚基[b]噻吩-3-基托鎓四氟硼酸盐及其氧和氮类似物 9a-d-BF4- 的合成和性质。合成的基础是在 NEt3 存在下，托烷基离子与相应的杂氮烯发生简单反应，然后用 DDQ 氧化取氢，再用 HBF4 溶液交换反阴离子。从分光光度法得到的 3.2-5.7 pKR+ 值和循环伏安法测得的还原电位来看，托品鎓离子衍生物 9a-d 的稳定性依次为 9a < 9b < 9c < 9d。根据 1H 和 13C NMR 光谱数据、杂偶氮烯 HOMOs 的能级以及 AM1 方法 (MOPAC97) 获得的稳定构象，讨论了阳离子 9a-d 的重要典型结构。阳离子 9a-d 的 pKR+ 值与还原电位呈良好的线性相关。根据回归线斜率的相似性，杂氮杂环戊烯对阳离子 9a-d 的稳定作用与杂氮杂环戊烯取代的甲基阳离子的稳定作用相似。

  DOI：

  10.1039/b103265h
• 作为产物：
  描述：

  2H-环戊并(b)呋喃-2-酮 、 tropylium tetrafluoroborate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到7-(2-oxo-2H-cyclohepta[b]furan-3-yl)cyclohepta-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  Stability of heteroazulene-substituted tropylium ions: synthesis and properties of the (2-oxo-2H-cyclohepta[b]thiophen-3-yl)tropylium ion, and its oxygen and nitrogen analogues

  摘要：

  报告了一种新型杂氮烯取代的托鎓四氟硼酸盐 2-氧代-2H-环庚基[b]噻吩-3-基托鎓四氟硼酸盐及其氧和氮类似物 9a-d-BF4- 的合成和性质。合成的基础是在 NEt3 存在下，托烷基离子与相应的杂氮烯发生简单反应，然后用 DDQ 氧化取氢，再用 HBF4 溶液交换反阴离子。从分光光度法得到的 3.2-5.7 pKR+ 值和循环伏安法测得的还原电位来看，托品鎓离子衍生物 9a-d 的稳定性依次为 9a < 9b < 9c < 9d。根据 1H 和 13C NMR 光谱数据、杂偶氮烯 HOMOs 的能级以及 AM1 方法 (MOPAC97) 获得的稳定构象，讨论了阳离子 9a-d 的重要典型结构。阳离子 9a-d 的 pKR+ 值与还原电位呈良好的线性相关。根据回归线斜率的相似性，杂氮杂环戊烯对阳离子 9a-d 的稳定作用与杂氮杂环戊烯取代的甲基阳离子的稳定作用相似。

  DOI：

  10.1039/b103265h