2,3,7-trideoxy-3,7-imino-4,5-O-isopropylidene-1-C-phenyl-6-O-trimethylsilyl-D-gluco-hept-1-ulose | 161365-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,7-trideoxy-3,7-imino-4,5-O-isopropylidene-1-C-phenyl-6-O-trimethylsilyl-D-gluco-hept-1-ulose
• CAS: 161365-47-5
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄Si
• 分子量: 363.529
• InChiKey: ANOKFSZTMPAWLS-BZZMCLGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,7-trideoxy-3,7-imino-4,5-O-isopropylidene-1-C-phenyl-6-O-trimethylsilyl-D-gluco-hept-1-ulose 在 盐酸 作用下， 以85%的产率得到2,3,7-trideoxy-3,7-imino-1-C-phenyl-D-gluco-1-heptulose
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧野oji霉素的7-羰基同系物的合成

  摘要：

  将1-氨基-1-脱氧-D-葡萄糖醇的3,4; 5,6-二-O-异亚丙基盐衍生物转化为N- Boc保护的（5,6）-α，β-不饱和7-羰基化合物。通过脱保护和分子内1，4-加成氨基进行向标题哌啶产物的转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88424-2
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-7-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-2,3,7-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-1-C-phenyl-D-xylo-hept-2-en-1-ulose 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 2,3,7-trideoxy-3,7-imino-4,5-O-isopropylidene-1-C-phenyl-6-O-trimethylsilyl-D-gluco-hept-1-ulose
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of ester and ketone analogues of 1-deoxynojirimycin and castanospermine

  摘要：

  1-Amino-1-deoxy-D-glucitol (3) was converted into the 3,4;5,6-di-O-isopropylidene protected ammonium salt 17 which was transformed further into the trans-fused piperidine acetonides 4-8 in six steps and 23-32% overall yield. In the final step, ring closure was effected via cleavage of the N-Boc group of intermediates 27-29 with trimethylsilyl iodide: this enabled internal, face selective 1,4-addition of the free amino group to the (5,6)-alpha,beta-unsaturated carbonyl moiety. Further modification and (or) deprotection of compounds 4-8 afforded the piperidine and indolizidine imino sugars 9-12 and 14-15. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00794-1